methyl (2E)-2-phenyl-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate | 50415-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2E)-2-phenyl-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-phenylacrylate；α-Phenyl-p-carboxymethylzimtsaeuremethylester；methyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxo-2-phenylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 50415-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: JDOOZSKJEFEVCG-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl (2E)-2-phenyl-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of Benzyl Bromides with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Diarylacrylates

  摘要：

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl bromides with alpha-aryldiazoesters is described, and E-alpha,beta-diarylacrylates were obtained in good yields and excellent E-to-Z selectivity (>20:1).

  DOI：

  10.1021/ol8026076

文献信息

• Room-Temperature, Ligand- and Base-Free Heck Reactions of Aryl Diazonium Salts at Low Palladium Loading: Sustainable Preparation of Substituted Stilbene Derivatives
  作者：François-Xavier Felpin、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Eric Fouquet、Oier Ibarguren、Julia Laudien

  DOI：10.1002/chem.200903050

  日期：——

  excellent stereoselectivity. The environmentally friendly protocol developed in this work features low palladium loading in technical‐grade methanol at room temperature under base‐, additive‐, and ligand‐free conditions. The same protocol applied to simple Heck coupling of aryl diazonium salts with methyl acrylate allows astonishingly low palladium loading, down to 0.005 mol %. The stereoselectivity experimentally

  芳基重氮盐与2-芳基丙烯酸酯的Pd（OAc）2催化的Heck反应导致顺式-苯乙烯基苯甲酸酯具有良好的至优异的立体选择性。这项工作开发的环保协议的特点是，在室温下，在无碱，无添加剂和无配体的条件下，钯在工业级甲醇中的负载量较低。应用于芳基重氮盐与丙烯酸甲酯的简单Heck偶联的相同方案可实现低至0.005 mol％的低钯负载量。通过DFT计算合理化了实验观察到的合成顺式-苯乙烯衍生物的立体选择性。此外，通过计算研究已经清楚了甲醇在促进反应中的作用。
• Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of Benzyl Bromides with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Diarylacrylates
  作者：Wing-Yiu Yu、Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol8026076

  日期：2009.1.15

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl bromides with alpha-aryldiazoesters is described, and E-alpha,beta-diarylacrylates were obtained in good yields and excellent E-to-Z selectivity (>20:1).