1,3,5-tris-[(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene | 797818-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris-[(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-tris[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene；1,3,5-Tris[(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethyl-benzene；N-[[3,5-bis[[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]methyl]-2,4,6-triethylphenyl]methyl]-4,6-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 797818-01-0
• 化学式: C₃₆H₄₈N₆
• 分子量: 564.817
• InChiKey: UCGDFPJXGVVFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,3,5-tris-[(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于无环吡啶基受体的碳水化合物的分子识别

  摘要：

  评估了基于无环吡啶的受体对单糖的识别能力。基于2,4,6-三甲基或2,4,6-三乙苯骨架的氨基吡啶受体在识别吡喃葡萄糖苷方面表现出高的β对α结合选择性。在氮上空间受阻较少的氨基吡啶受体显示出高效率和相反的选择性。已经建立了2-氨基吡啶基团作为单糖结合中的高效识别基团。影响受体的结合性能的因素1 - 15，这在本质上和用作建筑块结合和间隔物亚单位数目不同，进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo048979k
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,3,5-tris-[(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于无环吡啶基受体的碳水化合物的分子识别

  摘要：

  评估了基于无环吡啶的受体对单糖的识别能力。基于2,4,6-三甲基或2,4,6-三乙苯骨架的氨基吡啶受体在识别吡喃葡萄糖苷方面表现出高的β对α结合选择性。在氮上空间受阻较少的氨基吡啶受体显示出高效率和相反的选择性。已经建立了2-氨基吡啶基团作为单糖结合中的高效识别基团。影响受体的结合性能的因素1 - 15，这在本质上和用作建筑块结合和间隔物亚单位数目不同，进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo048979k

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：Technische Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig

  公开号：EP1972338A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  The present invention relates to the use of molecules having a spacer unit, linker and recognition unit(s) for the treatment and prevention of various diseases, disorders and conditions. In particular, the present invention provides compounds useful in preventing or treating infectious diseases and diseases, disorders or conditions related thereto. Further, the present invention relates to methods for preventing or treating diseases, disorders or conditions involving recognition and binding of carbohydrate structures.

  本发明涉及具有间隔单元、连接单元和识别单元的分子的使用，用于治疗和预防各种疾病、紊乱和病况。具体而言，本发明提供了在预防或治疗传染病和与之相关的疾病、紊乱或病况中有用的化合物。此外，本发明涉及预防或治疗涉及糖类结构的识别和结合的疾病、紊乱或病况的方法。
• Purine Unit as a Building Block of Artificial Receptors Designed for the Recognition of Carbohydrates
  作者：Stefan Kaiser、Christoph Geffert、Monika Mazik

  DOI：10.1002/ejoc.201901340

  日期：2019.12.15

  Representatives of 1,3,5‐substituted 2,4,6‐triethylbenzenes consisting of 2‐chloropurin‐6‐yl group(s) have the ability to act both as carbohydrate‐binding agents and as a basis for the preparation of derivatives with a varying substituent pattern on the purine ring.

  由2-氯嘌呤-6-基组成的1,3,5-取代的2,4,6-三乙苯的代表既可以充当碳水化合物结合剂又可以作为制备具有嘌呤环上具有不同的取代基样式。
• 8-Hydroxyquinoline as a building block for artificial receptors: binding preferences in the recognition of glycopyranosides
  作者：Monika Mazik、Christoph Geffert

  DOI：10.1039/c0ob00960a

  日期：——

  the recognition of glycosides. Compared to the previously described three-armed aminopyridine-based receptor, compounds 1 and 2 showed significantly increased affinity to β-galactoside. Receptor 2, incorporating two 8-hydroxyquinoline units, was shown to be the most effective receptor for β-galactoside. Compound 3, bearing one 8-hydroxyquinoline group, was found to be a highly effective receptor for

  8-羟基喹啉含三取代三乙苯核心的基于1-3的受体被制备，并评估了它们与糖苷的结合特性。1 H NMR和荧光滴定以及结合研究在两相系统中，如非极性介质，并从含水糖相转移到有机溶剂中的固体碳水化合物的溶解，表明β-相对于在识别α端基异构体的结合偏好苷。与之前描述的三臂相比氨基吡啶基受体，化合物1倍2显示对β-D-半乳糖苷显著增加的亲和力。受体2，包含两个8-羟基喹啉单位被证明是β-半乳糖苷最有效的受体。化合物3，带有一个8-羟基喹啉发现该基团是β-葡萄糖苷的高效受体，并且显示出比基于喹啉的化合物4更有效的受体，表明喹啉羟基在络合物形成中的重要作用。
• Highly Effective Recognition of Carbohydrates by Phenanthroline-Based Receptors: α- versus β-Anomer Binding Preference
  作者：Monika Mazik、Andrè Hartmann、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200900664

  日期：2009.9.14

  phase transfer of sugars from aqueous into organic solvents and dissolution of solid carbohydrates in apolar media revealed both highly effective recognition of neutral carbohydrates and interesting binding preferences of an acyclic phenanthroline‐based receptor 1. Compared to the previously described acyclic receptors, compound 1 displays significantly higher binding affinities, the rare capability to

  在竞争性和非竞争性介质中的1 H NMR光谱滴定，以及在两相系统中的结合研究，例如糖从水相到有机溶剂的相转移以及固体碳水化合物在非极性介质中的溶解，都显示了对中性离子的高效识别碳水化合物和基于非环菲咯啉的受体1的有趣的结合偏好。与先前描述的无环受体相比，化合物1显示出显着更高的结合亲和力，罕见的从水中将糖提取到非极性有机溶液中的能力以及在识别糖苷方面α-与β-异头物的结合偏好，这与其他受体系统所观察到的不同。X射线晶体学研究表明，在1的结合口袋中存在水分子，这些水分子参与氢键基序的形成，类似于分子模拟受体-糖复合物中糖OH基团所暗示的那些。描述了1的分子模型计算，合成，晶体结构和结合特性，并将其与先前描述的受体进行了比较。
• Highly Effective Acyclic Carbohydrate Receptors Consisting of Aminopyridine, Imidazole, and Indole Recognition Units
  作者：Monika Mazik、Matthias Kuschel

  DOI：10.1002/chem.200701269

  日期：2008.3.7

  Neutral imidazole/aminopyridine- and indole/aminopyridine-based receptors, 1 and 2, have been established as highly effective and selective carbohydrate receptors. These receptors effectively recognise neutral carbohydrates through multiple interactions, including neutral hydrogen bonds and CH...pi interactions between the sugar CH groups and the aromatic rings of the receptors. The design of these

  中性咪唑/氨基吡啶基和吲哚/氨基吡啶基受体1和2已被确定为高效，选择性的碳水化合物受体。这些受体通过多种相互作用有效识别中性碳水化合物，包括中性氢键和糖CH基与受体芳环之间的CH ... pi相互作用。这些受体的设计受到蛋白质-碳水化合物复合物晶体结构中观察到的结合基序的启发。1 H NMR光谱已表征了在有机介质中与β-吡喃葡萄糖苷5，β-麦芽糖苷8和α-麦芽糖苷9形成的非常强的复合物，并通过第二种独立技术（即荧光光谱法）进行了证实。合成，分子建模研究，