2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin | 43186-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin
• 英文别名: 2-phenyl-4H-benzo[1,3]dioxine；2-Phenyl-4H-benzo[1,3]dioxin；2-Phenyl-1,3-benzodioxan；2-Phenyl-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 43186-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: CIUSLQZWGMTUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzyloxymethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  缩醛的缩孔反应：通过机理研究解释硼烷还原反应中的区域选择性

  摘要：

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。

  DOI：

  10.1021/jo800396g
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin
  参考文献：
  名称：

  缩醛的缩孔反应：通过机理研究解释硼烷还原反应中的区域选择性

  摘要：

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。

  DOI：

  10.1021/jo800396g

文献信息

• Adams; Fogler; Kreger, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1131
  作者：Adams、Fogler、Kreger

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Openings of Acetals: Explanation of Regioselectivity in Borane Reductions by Mechanistic Studies
  作者：Richard Johnsson、Dan Olsson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo800396g

  日期：2008.7.1

  The mechanisms of regioselective reductive openings of acetals were investigated in several model systems by a combination of Hammett plots, kinetic experiments, density functional calculations, and 11B NMR. The regioselectivity of borane reductions of cyclic acetals can be controlled by the choice of borane. Lewis acid activation of BH3·NMe3 increases the reaction rate and renders the borane the most

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。