2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol | 96013-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(tert-Butyldimethylsiloxymethyl)phenol；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenol
• CAS: 96013-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: JSNNPYJILIFBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(1S,4R,4aS,8S,8aS,10S)-8,10-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8,10-difluoro-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-7,9(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子相转移催化应用于苯酚的直接对映选择性氟化脱芳构化

  摘要：

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。

  DOI：

  10.1021/ja311798q
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)benzene 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  选择性去除酚类和醇类甲硅烷基醚

  摘要：

  已发现碳酸钾/ Kriptofix 222和对甲苯磺酸吡啶鎓或BF 3-醚吡啶鎓分别从酚类和醇类甲硅烷基醚中除去叔丁基二甲基甲硅烷基。该方法应在复杂的有机合成中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78344-4

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Selective protection of either the phenol or the hydroxy group in hydroxyalkyl phenols
  作者：Michael Sefkow、Helvi Kaatz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01391-x

  日期：1999.9

  Hydroxyalkyl phenols can be protected either at the hydroxy group or at the phenol in a simple protocol (CH2Cl2, Et3N, DMAP, 0 °C → room temp.) by using either t-butyldimethylsilyl chloride or trityl chloride as protecting reagent. Yields are in the range of 37–92%.

  通过使用叔丁基二甲基氯硅烷或三苯甲基氯作为保护剂，可以通过简单的操作规程（CH 2 Cl 2，Et 3 N，DMAP，0°C→室温）在羟基或苯酚上保护羟基烷基苯酚。试剂。产率在37-92％的范围内。
• リゾホスファチジルセリン誘導体
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2016017036A

  公开（公告）日：2016-02-01

  【課題】本発明の目的は、リゾホスファチジルセリン誘導体またはその塩を提供することである。【解決手段】本発明により、リゾホスファチジルセリン誘導体またはその塩、または、当該化合物またはその塩を含む、医薬組成物またはリゾホスファチジルセリン受容体機能調節剤が提供される。【選択図】なし

  【目标】本发明的目的是提供磷脂酰丝氨酸衍生物或其盐。 【解决方法】根据本发明，提供了磷脂酰丝氨酸衍生物或其盐，或者包含该化合物或其盐的药物组成物或磷脂酰丝氨酸受体功能调节剂。 【选定图】无
• Light-Sensitive Protecting Groups for Amines and Alcohols: The Photosolvolysis of N-Substituted 7-Nitroindolines
  作者：Alfred Hassner、Diana Yagudayev、Tarun Pradhan、Abraham Nudelman、Boaz Amit

  DOI：10.1055/s-2007-985580

  日期：2007.9

  Representative examples of primary and secondary amines were protected as urea derivatives 4 of 5-bromo-7-nitro-indoline and even more efficiently as ureas 8 derived from 5,7-di-nitroindoline, via high-yield reactions with carbamoyl chlorides 3 and 7, respectively. Deprotection of 4 or 8 was achieved in high yields by UV irradiation at room temperature in Pyrex vessels under neutral conditions and

  伯胺和仲胺的代表性例子被保护为 5-溴-7-硝基二氢吲哚的脲衍生物 4，甚至更有效地作为衍生自 5,7-二硝基二氢吲哚的脲 8，通过与氨基甲酰氯 3 和7、分别。4 或 8 的脱保护是通过在室温下在 Pyrex 容器中在中性条件下和排除空气中进行紫外线照射来实现的。以类似的方式，二硝基二氢吲哚用作醇类和酚类的保护基团；衍生的氨基甲酸酯5和9同样可以以高产率光化学脱保护。
• The pyridinone-methide elimination
  作者：Rotem Perry-Feigenbaum、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b915265b

  日期：——

  The quinone-methide elimination is a common, efficient methodology used in linkers designed to undergo self-fragmentation. Here, for the first time, we demonstrate this elimination in a pyridine ring system. Under physiological conditions, a compound constructed of a pyridine core, a reporter, and an enzymatic trigger underwent significantly faster 1,4-elimination than its parent compound with a benzene core. In addition, an AB2 self-immolative dendron based on a pyridine core released its two reporter units upon activation through 1,6- and 1,4 pyridinone-methide elimination reactions, again faster than the analogous benzene system. Increased aqueous solubility was observed with compounds based on pyridine relative to those based on benzene. The pyridinone-methide elimination could be applied as an alternative tool in designing self-immolative linkers for release of active target molecules in an aqueous environment.

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。