2-(pyridin-2-yl)furo[3,2-b]pyridine | 1091621-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)furo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2-Pyridin-2-ylfuro[3,2-b]pyridine；2-pyridin-2-ylfuro[3,2-b]pyridine
• CAS: 1091621-95-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: WSEUBIDMGPSLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 、 2-乙炔基吡啶 在 dichloro{2-[(1H-pyrazol-1-yl-κN²)methyl]-6-(1H-pyrazol-1-yl-κN²)pyridine-κN}copper(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-(pyridin-2-yl)furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜钳配合物为邻卤代酚和炔烃杂环化的有利催化剂

  摘要：

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301010

文献信息

• Furo[3,2-b]pyridine: a convenient unit for the synthesis of polyheterocycles
  作者：Anthony Chartoire、Corinne Comoy、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.008

  日期：2008.11

  An efficient and rapid synthesis of furo[3,2-b]pyridine 1 is described using a one-pot Sonogashira coupling/heteroannulation sequence. Regioselective lithiation of this synthon was performed leading to various 2-substituted furo[3,2-b]pyridines. Some of them were used as substrates for short functional synthesis of polyheterocycles.

  使用一锅Sonogashira偶联/杂环化序列描述了快速合成呋喃并[3,2- b ]吡啶1。进行该合成子的区域选择性锂化，产生各种2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶。其中一些被用作多杂环短功能合成的底物。
• [EN] 7-MORPHOLINO-5-(3-PHENYL-1 H-PYRAZOL-1 -YL)-FURO[3,2-B]PYRIDINE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS PIKFYVE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF E.G. AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS (ALS)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-MORPHOLINO-5-(3-PHÉNYL-1H-PYRAZOL-1-YL)-FURO[3,2-B]PYRIDINE ET COMPOSÉS SIMILAIRES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PIKFYVE KINASE POUR LE TRAITEMENT PAR EXEMPLE, DE LA SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHIQUE (ALS)
  申请人：[en]VERGE ANALYTICS, INC.

  公开号：WO2022256299A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of PlKfyve kinase and are therefore useful for the treatment of e.g. neurological diseases, such as e.g. amyotrophic lateral sclerosis (ALS), Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, ADHD, schizophrenia, depression, or bipolar disorder. An exemplary compound is e.g. 7-morpholino-5-(3-phenyl-lH- pyrazol-l-yl)-2-(lH-pyrazol-4-yl)furo[3, 2-b]pyridine (compound 10) Data on the PlKfyve kinase inhibition are provided, e.g.:
• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。