1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole | 1024054-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: Naphtylmethylindole；1-(naphthalen-1-ylmethyl)indole
• CAS: 1024054-84-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: LVWCGAYWBDDAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(1-naphthylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸活化的未保护吲哚的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用布朗斯台德酸作为活化剂开发了简单吲哚的第一次高度对映选择性氢化，以原位形成亚胺中间体，使用 Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP 催化剂体系将其氢化高达 96% ee。本方法提供了一种获得对映体富集的 2-取代和 2,3-二取代二氢吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja103668q
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-萘甲醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂开关实现的锰催化的区域选择性脱氢C-与N-烷基化：实验和计算。

  摘要：

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01270

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。
• Tunable Hydride Transfer in the Redox Amination of Indoline with Aldehyde: An Attractive Intramolecular Hydrogen-Bond Effect
  作者：Hui Mao、Runsheng Xu、Jieping Wan、Zhengyang Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201001896

  日期：2010.12.3

  Hydride hijacked by “hydrogen”! N‐Alkylindoles and N‐alkylindolines were obtained in the redox amination of indoline with aldehyde, which was tuned by a hydrogen‐bond effect. Salicylaldehyde gave the indoline‐type product via intermolecular hydride transfer, while other aromatic aldehydes gave the indole‐type product via intramolecular hydride transfer.

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• Synthesis of 3-halogenated 2,3′-biindoles by a copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Yingying Zhang、Xiaoting Gu、Zhuan Zhang、Wanxing Wei、Taoyuan Liang

  DOI：10.1039/d1ob02024b

  日期：——

  A copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles to afford 3-halogenated 2,3′-biindoles is described herein. The protocol uses readily available feedstocks and a naturally abundant copper catalyst system, which allows the regioselective formation of C–C and C–X (X = Cl & Br) bonds in one single operation. Here the copper metal salt serves not only as a catalyst but also as a reactant to provide

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Activated by Brønsted Acids
  作者：Duo-Sheng Wang、Qing-An Chen、Wei Li、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja103668q

  日期：2010.7.7

  The first highly enantioselective hydrogenation of simple indoles was developed with a Brønsted acid as an activator to form the iminium intermediate in situ, which was hydrogenated using Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP catalyst system with up to 96% ee. The present method provides an efficient route to enantioenriched 2-substituted and 2,3-disubstituted indolines.

  使用布朗斯台德酸作为活化剂开发了简单吲哚的第一次高度对映选择性氢化，以原位形成亚胺中间体，使用 Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP 催化剂体系将其氢化高达 96% ee。本方法提供了一种获得对映体富集的 2-取代和 2,3-二取代二氢吲哚的有效途径。