o-hydroxybenzylphosphonic acid | 17045-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-hydroxybenzylphosphonic acid
• 英文别名: (o-hydroxyphenyl) methylenephosphonic acid；2-Hydroxy-benzylphosphonsaeure；hydroxybenzyl-1-phosphonic acid；(2-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acid
• CAS: 17045-27-1
• 化学式: C₇H₉O₄P
• 分子量: 188.12
• InChiKey: OBIWKSIDJBJZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxybenzylphosphonic acid 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of amphiphilic 2-hydroxybenzylphosphonium salts with antimicrobial and antitumor dual action

  摘要：

  Here we report the synthesis and biological evaluation of a series of new 2-hydroxybenzylphosphonium salts (QPS) with antimicrobial and antitumor dual action. The most active compounds exhibit antimicrobial activity at a micromolar level against Gram-positive bacteria Sa (ATCC 209p and clinical isolates), Bc (1-2 mu M) and fungi Tm and Ca, and induced no notable hemolysis at MIC. The change in nature of substituents of the same length led to a drastic change of biological activity. Self-assembly behavior of the octadecyl and oleyl derivatives was studied. QPS demonstrated self-assembly within the micromolar range with the formation of nanosized aggregates capable of the solubilizing hydrophobic probe. The synthesized phosphonium salts were tested for cytotoxicity. The most potent salt was active against on M - Hela cell line with IC50 on the level of doxorubicin and good selectivity. According to the cytofluorimetry analysis, the salts induced mitochondria-dependent apoptosis.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127234
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-hydroxybenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  （邻-羟基苯基）甲基膦酸：其p K a值的合成和电位测定

  摘要：

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760108

文献信息

• Process for Producing Polyester, Polyester Produced Using Said Process, and Polyester Molded Product
  申请人：Kageyama Katsuhiko

  公开号：US20080249280A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention provides a polyester and a polyester molded product, which, while maintaining color tone, transparency, and thermal stability, can realize a high polycondensation rate, are less likely to cause the production of polycondensation catalyst-derived undesired materials, and can simultaneously meet both quality and cost effectiveness requirements, which can exhibit the characteristic features, for example, in the fields of ultrafine fibers, high transparent films for optical use, or ultrahigh transparent molded products. These advantages can be realized by using, in the production of a polyester in the presence of an aluminum compound-containing polyester polycondensation catalyst, an aluminum compound having an absorbance of not more than 0.0132 as measured in the form of an aqueous aluminum compound solution, prepared by dissolving the aluminum compound in pure water to give a concentration of 2.7 g/liter in terms of the amount of aluminum element, under conditions of cell length 1 cm and wavelength 680 nm.

  本发明提供了一种聚酯和聚酯成型产品，可以在保持色调、透明度和热稳定性的同时，实现高聚酯化速率，不太可能引起聚酯化催化剂来源的不良材料的生产，并且可以同时满足质量和成本效益的要求，这些优点可以在超细纤维、用于光学的高透明薄膜或超高透明成型产品等领域展现出特征性能。通过在含有铝化合物聚酯聚合催化剂的聚酯生产中使用具有吸光度不超过0.0132的铝化合物，可以实现这些优点。该吸光度是在细胞长度为1厘米，波长为680纳米的条件下，将铝化合物溶解在纯水中以给定铝元素量浓度为2.7克/升形成的水溶性铝化合物溶液中测量得出的。
• Insektizide Dämpfe abgebende Zusammensetzung auf Pyrethrinoidbasis
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0036385A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Hitzebeständige, zur Abgabe von insektiziden Dämpfen beim Erhitzen dienende Zusammensetzung, die mindestens eine insektizide Substanz der Familie der Pyrethrinoide, einen Stabilisator ausgewählt aus den Verbindungen der chemischen Formel in der R einen oder zwei fakultative Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, R' und R', gleich oder verschieden, je einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, R' und R" gemeinsam eine zweiwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und R"' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt, und gegebenenfalls einen gegenüber der insektiziden Substanz inerten Zusatz enthält, der unter Verdünnungsmitteln, Verdickern, Parfüms, Synergisten, Farben, insektenabweisenden Mitteln, festen Trägern und Brennstoffen ausgewählt ist.

  一种在加热时释放杀虫蒸气的耐热组合物，包括至少一种拟除虫菊酯类杀虫物质、一种选自化学式如下化合物的稳定剂 其中 R 代表一个或两个任选的含 1 至 12 个碳原子的烷基，R'和 R'相同或不同，各代表一个含 1 至 18 个碳原子的烷基，R'和 R "可共同代表一个含 2 至 7 个碳原子的二价饱和烃基和 R"'代表氢原子或含有 1 至 7 个碳原子的烷基，并可选择含有对杀虫物质惰性的添加剂，该添加剂可选自稀释剂、增稠剂、香水、增效剂、色素、驱虫剂、固体载体和燃料。
• Flame retardant composition
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0367714A1

  公开（公告）日：1990-05-09

  The present invention provides a polyurethane or polyisocyanurate having incorporated therein a flame retardant amount of a melamine phosphonic acid salt of the general formula (I) in which R is a C₁-C₂ alkyl group, a C₅-C₆ cycloalkyl group, a C₆-C₁₂ aryl group or a C₇-C₁₄ aralkyl group, R being unsubstituted or substituted by one or more of chlorine, bromine, hydroxy, amino, cyano or carboxy; R¹ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₆-C₁₂ aryl which is unsubstituted or substituted by one or more of chlorine, bromine or hydroxy, or R¹ is a negative valency bond; and n is 1, or 2 when R¹ is a negative valency bond, provided that when R is methyl, R¹ is not hydrogen, methyl or a negative valency bond and when R is phenyl R¹ is not hydrogen or a negative valency bond.

  本发明提供了一种聚氨酯或聚异氰脲酸酯，其中含有一定量的通式 (I) 的三聚氰胺膦酸盐的阻燃剂 其中 R 是 C₁-C₂ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₁₂ 芳基或 C₇-C₁₄ 芳烷基，R 未被取代或被氯、溴、羟基、氨基、氰基或羧基中的一个或多个取代；R¹ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₆-C₁₂ 芳基，其未被取代或被氯、溴或羟基中的一种或多种取代，或者 R¹ 是负价键；且 n 为 1，或当 R¹ 为负价键时为 2，条件是当 R 为甲基时，R¹ 不是氢、甲基或负价键，而当 R 为苯基时，R¹ 不是氢或负价键。
• Hydroxybenzylphosphonate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0434606A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R₁ Wasserstoff oder Methyl, R₂ und R₃ unabhängig voneinander C₁-C₁₈-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, Phenyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder Halogen sind, R₂ zusätzlich Wasserstoff ist und R₇ und R₈ unabhängig voneinander C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl oder C₇-C₁₈-Alkylphenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenol der Formel II, worin R₁ bis R₃ die vorstehend beschriebene Bedeutung haben mit Formaldehyd oder Paraformaldehyd, einem Amin der Formel IIINR₄R₅R₆ worin R₄ C₁-C₄-Alkyl und R₅ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄ Alkyl bedeuten, und einem Phosphit der Formel IV, worin R₇ und R₈ die vorstehend beschriebene und R₉ die für R₇ und R₈ angegebene Bedeutung aufweisen, bei einer Temperatur von 0-200°C umsetzt. Einige Verbindungen der Formel I sind neu.

  通式 I 化合物的制备工艺、 其中 R₁ 是氢或甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是 C₁-C₁-C₈ 烷基、C₅-C₈ 环烷基、苯基、C₇-C₉-苯基烷基或卤素、R₂ 另外为氢，R₇ 和 R₈ 相互独立地为 C₁-C₁₈ 烷基、苯基或 C₇-C₁₈ 烷基苯基，其特征在于式 II 的苯酚、 式 IIINR₄R₅R₆ 的胺与甲醛或多聚甲醛反应，其中 R₁ 至 R₃ 具有上述含义。 其中 R₄ 为 C₁-C₄-烷基，R₅ 和 R₆ 相互独立地为氢或 C₁-C₄-烷基，以及式 IV 的亚磷酸酯、 其中 R₇ 和 R₈ 如上文所定义，R₉ 如 R₇ 和 R₈ 所定义，温度为 0-200℃。 式 I 的某些化合物是新化合物。
• Verfahren zur Herstellung von sterisch gehinderten Hydroxybenzylphosphonaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0507738A2

  公开（公告）日：1992-10-07

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzylphosphonaten der Formel durch Umsetzung einer Mannichbase der Formel mit einem Alkyltriphosphit der Formel worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl sind, R₃ und R₄ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl sind oder zusammen einen Piperidinyl- oder Morpholinylrest bilden, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Carbonsäureanhydrids (IV) durchführt. Die Verbindungen der Formel I sind beispielsweise als Verarbeitungsstabilisatoren für Kunststoffe geeignet.

  一种制备式中羟基苄基膦酸盐的工艺 式的曼尼希碱进行反应 与式中的烷基三亚磷酸反应 其中 R₁ 和 R₂ 独立地互为 C₁-C₁₂ 烷基或 C₅-C₇ 环烷基、 R₃ 和 R₄ 独立为 C₁-C₁₂ 烷基或共同构成哌啶基或吗啉基、 R₅、R₆ 和 R₇ 相互独立地为 C₁-C₄ 烷基，其特征在于反应是在羧酸酐 (IV) 存在下进行的。 例如，式 I 化合物可用作塑料加工稳定剂。