(+/-)-(2S,3R)-2,3-diphenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-2,3-diphenylbutanenitrile
• 英文别名: (+/-)-erythro-2.3-diphenyl-butyronitrile；(2S,3R)-2,3-diphenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: DRIXCPODDGFEDD-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3R)-2,3-diphenylbutanenitrile 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-erythro-2.3-diphenyl-butyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tricyclic Hydrocarbons Related to Stilbestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a029
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2.3-diphenyl-butyric acid amide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (+/-)-(2S,3R)-2,3-diphenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Configurations of Diastereoisomers of 2,3-Diphenylbutyronitrile Obtained in the α-Phenylethylation of Potassiophenylacetonitrile¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a043

文献信息

• Metalated Nitriles:  Internal 1,2-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Somraj Ghosh、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo702681e

  日期：2008.4.1

  accounts for comparable ester alkylations affording the opposite diastereomer! The intensive survey of metalated nitrile alkylations identifies the key structural features required for high 1,2-asymmetric induction, addresses the long-standing challenge of asymmetric alkylations with acylic metalated nitriles, and provides a versatile method for installing hindered quaternary centers with excellent stereocontrol

  包含邻位二甲基基团和相邻苯基或三取代烯烃的构象约束无环腈的烷基化具有非对映选择性。用一系列C-和N-金属化的腈来探测烷基化的立体选择性意味着反应构象，其中sp 2-杂化的取代基突出在金属化的腈上，以避免烯丙基应变。因此，立体筛查将亲电子攻击指向与突出的取代基相反的金属化腈的表面。即使在异丙基碘中创建了一系列叔-季-叔立体中心的异丙基碘中，也能在多种烷基化范围内保持出色的立体选择性，从而有效地安装了季中心！用一系列无环腈和酯筛选构象要求，揭示了高选择性的关键结构要求，同时提供了一个可靠的，可预测的模型，该模型说明了可比较的酯烷基化，从而提供了相反的非对映异构体！对金属化腈烷基化的深入研究确定了高1，高1所需的关键结构特征。
• Mono- versus Dialkylation of Phenylacetonitrile with Alkyl Halides by Alkali Amides in Liquid Ammonia. Exclusive Monoalkylation with α-Phenylethyl and Benzhydryl Chlorides¹
  作者：Charles R. Hauser、Wallace R. Brasen

  DOI：10.1021/ja01583a068

  日期：1956.1
• Stereochemical Course in the Alkylation of Phenylacetonitrile and Phenylacetic Acid with Optically Active α-Phenylethyl Chloride¹
  作者：William J. Chambers、Wallace R. Brasen、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01561a025

  日期：1957.2
• Studies of Stereospecificity in the α-Phenylethylation of Phenylacetonitrile and Phenylacetic Acid and of Epimerization of the Alkylation Products¹
  作者：Charles R. Hauser、Daniel Lednicer、Wallace R. Brasen

  DOI：10.1021/ja01549a059

  日期：1958.8
• The Synthesis of Tricyclic Hydrocarbons Related to Stilbestrol
  作者：Albert A. Plentl、Marston Taylor Bogert

  DOI：10.1021/ja01849a029

  日期：1941.4