tert-butyl-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hex-5-enoxy]-dimethylsilane | 475641-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 475641-89-5
• 化学式: C₃₁H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 562.938
• InChiKey: IVPPSQWMXNUKSN-MLZSXWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hex-5-enoxy]-dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到[(2R,4aR,6S,7R,9Z,11aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4a,6,7,8,11,11a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxonin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetonitrile 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hex-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527

文献信息

• <b>Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri-</b> <b> <i>O</i> </b> <b>-acetyl-</b> <scp>d</scp> <b>-glucal</b>
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Eriko Doi、Ken Shimawaki、Yuko Ohtaniuchi、Atsushi Takemura、Shin-ichiro Souma

  DOI：10.1055/s-2002-33527

  日期：——

  Chiral medium-sized monocyclic ethers corresponding to the D-, E-, F-, and I-ring parts of ciguatoxin have been synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal through a common synthetic route involving ring-closing olefin metathesis.

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。