N-Benzyl-5-amino-4-O-benzyl-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam | 134746-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Benzyl-5-amino-4-O-benzyl-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
• 英文别名: 1-Benzyl-5R-benzyloxy-3R,4R-O-isopropyliden-2-piperidon；(3aR,7R,7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 134746-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: QZGQQWBEBZRQQS-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-5-amino-4-O-benzyl-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-Benzyl-5S-hydroxy-3,4-dehydro-2-piperidon
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 N-Benzyl-5-amino-4-O-benzyl-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503

文献信息

• HERDEIS, CLAUS;WAIBEL, DAGMAR, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 269-274
  作者：HERDEIS, CLAUS、WAIBEL, DAGMAR

  DOI：——

  日期：——
• Chromium Iminoglycosylidenes: Synthesis and Application to Photoinduced C-Glycosidation
  作者：Karl Heinz Dötz、Markus Klumpe、Martin Nieger

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<691::aid-chem691>3.0.co;2-e

  日期：1999.2.1

  The iminoglycosylidene complexes 3a,b, 9, and 16a,b are conveniently prepared from the sugar lactams 2a,b, 8, and 15a,b by reaction with K2Cr(CO)(5) and subsequent deoxygenation with trimethylsilyl chloride (TMSCl). The Cr(CO)(5)-stabilized carbene moiety of the imino-D-ribo-pyranosylidene complexes 9 and 16a,b has been exploited in the photoinduced generation of ketene-like species on irradiation with UV light. These intermediates were trapped with methanol to produce the methyl 2,6-imino-D-allonates 10 and 17a,b. The C-glycosidation is p-selective and has been applied further to the preparation of the galactosyl 2,6-imino-D-allonate 19. Solvent effects suggest that the diastereoselectivity originates in the chromium fragment, which shields the re face of the proposed ketene intermediate.
• Ein Zugang zu enantiomerenreinen DAVA-Derivaten, 2. Mitt.6): Synthese homochiraler 2-Piperidone aus D-Ribonolacton
  作者：Claus Herdeis、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19913240503

  日期：——

  Die katalytische Hydrierung des Azids 8, dargestellt aus D‐Ribononlacton, liefert 9. Durch Transformation der funktionellen Gruppen erhält man die homochiralen 5‐Hydroxy‐Δ3‐piperidin‐2‐one 20 und 21. Die angestrebte Hydrolyse von 20 zu 23 gelingt nicht. Behandlung des Benzylenolethers 19 mit Bariumhydroxid verläuft unter Isomerisierung der Doppelbindung zu 22. Hydrolyse von 14 liefert 5‐Amino‐2R,3

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。