2-[(1E)-1-methyl-2-phenylethenyl]thiophene | 86474-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-1-methyl-2-phenylethenyl]thiophene
• 英文别名: (E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)thiophene；2-[(E)-1-methyl-2-phenylvinyl]thiophene；2-(α-methylstyryl)thiophene；2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]thiophene
• CAS: 86474-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: YWBIRTQURLWXNI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  287.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1-methyl-2-phenylethenyl]thiophene 在 air 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到4-methyl-naphto[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[(1E)-1-methyl-2-phenylethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Multistep Synthesis of Trisubstituted Alkenes from N-Tosylhydrazones and Alcohols
  作者：Yunyang Wei、Qiang Sha

  DOI：10.1055/s-0034-1378231

  日期：——

  Abstract A one-pot procedure for the synthesis of trisubstituted alkenes from N-tosylhydrazones and alcohols is reported. This procedure combines the aerobic oxidation reaction and Wittig reaction in one pot, which avoids using of environmentally toxic oxidants and isolation of the intermediates. The simple procedure makes it very attractive for the synthesis of trisubstituted alkenes when alcohols are used

  摘要 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。
• Manganese(III) acetate based oxidative cyclizations of 3-oxopropanenitriles with conjugated alkenes and synthesis of 4,5-dihydrofuran-3-carbonitriles containing heterocycles
  作者：Mehmet Yılmaz、Nese Uzunalioglu、A. Tarık Pekel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.019

  日期：2005.9

  obtained through oxidative cyclizations of 3-oxo-3-phenylpropanenitrile 1a, 3-oxo-3-thien-2-ylpropanenitrile 1b, 3-(2-furyl)-3-oxopropanenitirle 1c, 3-(1-benzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile 1d, and 4,4-dimethyl-3-oxopropanenitrile 1e mediated manganese(III) acetate with 1,1-diphenyl-1-butene 2a and 1,2-diphenyl-1-pentene 2b. The treatments of these 3-oxopropanenitriles with 2-thienyl substituted alkenes

  通过3-氧代-3-苯基丙腈1a，3-氧代-3-噻吩-2-基丙腈1b，3-（2-呋喃基）-3-的氧化环化反应获得了4,5-二氢呋喃-3-腈3a – i。氧丙烷丙烷1c，3-（1-苯并呋喃-2-基）-3-氧丙烷腈1d和4,4-二甲基-3-氧丙烷腈1e介导的乙酸锰（III）与1,1-二苯基-1-丁烯2a和1 ，2-二苯基-1-戊烯2b。用2-噻吩基取代的烯烃，例如2-[（（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c，2-[（E）-1-甲基-2-苯基乙烯基]噻吩）处理这些3-氧代丙烷腈。2d和2-（1-苯基乙烯基）噻吩2e形成5-（2-噻吩基）-4,5-二氢呋喃-3-腈3j – r，收率高（45–93％）。结果，2-噻吩基取代的烯烃比苯基取代的衍生物以更高的产率形成产物。
• Synthesis of Thienyl-Substituted Dihydrofuran Compounds Promoted by Manganese(III) Acetate
  作者：Emre Biçer、Mehmet Yılmaz、E. Vildan Burgaz、A. Tarık Pekel

  DOI：10.1002/hlca.201200098

  日期：2013.1

  Radical cyclization reactions of both aliphatic 1,3‐diones 1a and 1b and of cyclic 1,3‐diones 1c–1e with 2‐thienyl‐ and 3‐thienyl‐substituted alkenes 2a–2d in the presence of manganese(III) acetate were investigated. Thienyl‐substituted dihydrofurans 3 were obtained with moderate to high yields (Table 1–3). Also, the favorable effect of the thienyl substituent on the intermediate carbocation stability

  在乙酸锰（III）存在下，脂族1,3-二酮1a和1b以及环状1,3-二酮1c - 1e与2-噻吩基和3-噻吩基取代的烯烃2a - 2d的自由基环化反应为调查。噻吩基取代二氢呋喃3用中度到高收率（获得的表1 - 3）。另外，通过与苯基取代基比较，评价了噻吩基取代基对中间碳阳离子稳定性的有利作用。
• TOMINAGA, YOSHINORI;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 487-490
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、TEDJAMULIA, M. L.、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490
  作者：Tominaga, Yoshinori、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——