2-(3-aminoquinoxalin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester | 925444-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-aminoquinoxalin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3-aminoquinoxalin-2-yl)amino]benzoate
• CAS: 925444-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: YEXHZDNZHUTTNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-aminoquinoxalin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到6-amino-5,7,12a-triaza-benzo[a]anthracen-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷基或芳族二胺与5-（N-芳基氨基）-4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑的缩合反应合成新型2,3-取代的喹唑啉-4-酮

  摘要：

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.028
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-(2-aminophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烷基或芳族二胺与5-（N-芳基氨基）-4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑的缩合反应合成新型2,3-取代的喹唑啉-4-酮

  摘要：

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.028

文献信息

• Synthesis of novel 2,3-substituted quinazolin-4-ones by condensation of alkyl or aromatic diamines with 5-(N-arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.028

  日期：2007.1

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilates to afford quinazolines, which are very interesting starting materials for the access to novel 2,3-condensed quinazolin-4-ones. On the other side, aromatic amines allow the synthesis of polycyclic molecules, which are structurally close to the model natural products (e.g., rutaecarpine, luotonine, tryptanthrine and vasicinone).

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。