2-[(2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-5-methylhexyl]-N,N-diethyl-6-methoxybenzamide | 1137963-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-5-methylhexyl]-N,N-diethyl-6-methoxybenzamide
• CAS: 1137963-64-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₃
• 分子量: 362.472
• InChiKey: SVJUSJTZBQWQSJ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-5-methylhexyl]-N,N-diethyl-6-methoxybenzamide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(3S)-3-<(1'S)-1'-azido-3'-methylbutyl>-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-azido-1,2-epoxy-5-methylhexane 、 N,N-二乙基-2-碘-6-甲氧基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以48%的产率得到2-[(2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-5-methylhexyl]-N,N-diethyl-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。