(2-phenylethyl)bis(pentafluorophenyl)borane | 165612-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylethyl)bis(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)(2-phenylethyl)borane；1-phenyl-2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]ethane；PhCH2CH2B(C6F5)2；1-Phenyl-2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]ethane；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylethyl)borane
• CAS: 165612-88-4
• 化学式: C₂₀H₉BF₁₀
• 分子量: 450.086
• InChiKey: ZFOZFSQHYKXFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethyl)bis(pentafluorophenyl)borane 、 but-3-yn-2-yl 4-methylbenzoate 反应 40.0h， 以94%的产率得到(Z)-4-ethylidene-2,2-bis(perfluorophenyl)-3-phenethyl-6-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-1l3,5,2l4-dioxaborinine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基重排成功能化的烯丙基硼和硼酸酯化化合物

  摘要：

  合成了多种路易斯酸性烷基，乙烯基和芳基硼烷和硼化合物，它们能够通过选择性迁移基团转移形成新的碳-碳键。利用一系列杂芳族硼烷[PhB（C 6 F 5）2（1），PhCH 2 CH 2 B（C 6 F 5）2（2）和E ‐B（C 6 F 5）2（C 6 F 5）C = C（I）R（R = Ph 3 a，n Bu 3 b）]和硼阳离子[苯基喹啉-硼阳离子（[QOBPh] [AlCl 4 ]，4）]，已证明这些硼基化合物能够通过与各种炔丙基酯进行复杂的重排反应来生产新的烯丙基硼和硼化合物和氨基甲酸酯。这些反应在一锅反应中产生了高度官能化的，合成上有用的硼取代的有机化合物，且具有相当大的分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602719
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2-phenylethyl)bis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  高亲和性硼烷双（五氟苯基）硼烷HB（C 6 F 5）2 1的合成，性质和硼氢化活性

  摘要：

  描述了两种可靠且有效的途径制备双（五氟苯基）硼烷1。三步过程使用-C 6 F 5转移剂Me 2 Sn（C 6 F 5）2生成氯硼烷ClB（C 6 F 5）2，随后将其通过硅烷处理转化为1，收益率为62％。或者，可以从B（C 6 F 5）3和Et 3以69％的收率制得1通过在苯中在60°C下加热两种试剂3天来实现SiH。硼烷1是固态的二聚体，如通过X射线晶体学分析所确定的。然而，在芳族溶剂中，存在可检测量的单体硼烷（二聚物：单体之比≈4.5∶1）。二聚体易于与单体解离，再加上硼烷的高亲电性，使得1在芳族溶剂中成为非常活泼的加氢硼化试剂。在供体溶剂（例如四氢呋喃）中不会进行硼氢化。多种烯烃的调查和炔底物表明，1氢硼酸盐具有与常用试剂（如9-BBN）相当的区域选择性和化学选择性，但速率要快得多。试剂的第二个独特特征是在烯烃加氢硼化产物中发生硼烷基迁移的设备。该性质可用于获得硼氢化的热力学产物，其

  DOI：

  10.1021/om980673e

文献信息

• Formation of borata-alkene/iminium zwitterions by ynamine hydroboration
  作者：Long Wang、Zhongbao Jian、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8dt02435a

  日期：——

  The ynamine TMP–CC–CH3 adds HB(C6F5)2 to give the unsaturated C2-bridged N/B FLP 5. Compound 5 shows the structural data indicating a marked participation of the zwitterionic mesomeric borata-alkene/iminium form. It splits dihydrogen at r.t. with Z- to E-isomerization at the central CC double bond. Hydroboration of the ynamine Me3Si–CC–NiPr2 with HB(C6F5)2 yields a N/B FLP that shows a strongly distorted

  乙胺基TMP–CC C–CH 3加入HB（C 6 F 5）2，得到不饱和C 2桥联的N / B FLP 5。化合物5显示的结构数据表明两性离子介孔的硼酸-烯烃/亚胺鎓形式的显着参与。它分裂二氢在室温与ž到- Ë在中央Ç-isomerization C双键。用HB（C 6 F 5）2对乙炔胺Me 3 Si–C C–N i Pr 2进行硼氢化生成N / B FLP，显示中央C严重扭曲C双键，其取代基对的平面在其末端旋转约。57°。
• Reversible, metal-free hydrogenactivation by frustrated Lewis pairs
  作者：Chunfang Jiang、Olivier Blacque、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0dt01255f

  日期：——

  The Lewis acid cyclohexylbis(pentafluorophenyl)boron 1, which exhibits about 15% lower Lewis acidity in comparison with B(C6F5)3, activates H2 in the presence of the bulky Lewis bases 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP), 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (PMP), tri-tert-butylphosphine (t-Bu3P) leading in facile reactions at room temperature to heterolytic splitting of dihydrogen and formation of the

  路易斯酸 环己基双（五氟苯基）硼 1，与路易斯酸相比，其路易斯酸度降低了约15％B（C 6 F 5）3，在存在大量路易斯碱的情况下激活H 22,2,6,6-四甲基哌啶 （TMP）， 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 （PMP）， 三叔丁基膦 （吨-Bu 3 P）导致在室温下容易发生反应，导致异氰酸酯的裂解 二氢 和盐的形成 [ TMP H] [CyBH（C 6 F 5）2 ] 2，[ PMP H] [CyBH（C 6 F 5）2 ] 3和[吨-Bu 3 PH] [CyBH（C 6 ˚F 5）2 ] 4可以在较高温度下脱氢。相关的路易斯酸1-苯基-2- [双（五氟苯基）硼基]乙烷 5的路易斯酸度比大约低10％B（C 6 F 5）3在氢的存在下也能以杂化的方式分解H 2。TMP， PMP 和 吨-Bu 3 P 屈服 [ TMP H] [PhC 2 H 4 BH（C 6 F 5）2 ] 6，[ PMP
• Carbon–Carbon Bond Cleavage by Strongly Electrophilic Boranes
  作者：Bao‐Hua Xu、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/chem.201002047

  日期：2010.11.8

  Make and break: Strongly electrophilic boranes RB(C6F5)2 (R=Me, CH2CH2Ph) react with an aminodihydropentalene substrate by CC bond cleavage with concomitant borylene insertion to yield the ring‐enlarged zwitterionic borate/iminium product.

  产生和破坏：强亲电子的硼烷RB（C 6 F 5）2（R = Me，CH 2 CH 2 Ph）通过CC键断裂与伴随的亚芳基插入而与氨基二氢戊烯底物反应生成环扩大的两性离子硼酸酯/亚胺盐产品。
• 1,1-Carboboration
  作者：Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c1cc15628d

  日期：——

  The use of very electrophilic boranes RB(C(6)F(5))(2) widens the scope of the 1,1-carboboration reaction substantially. Simple terminal alkynes HC identical withCR undergo this reaction with the RB(C(6)F(5))(2) reagents rapidly under mild conditions to give high yields of very useful new alkenylborane products. Even internal alkynes RC identical withCR undergo 1,1-carboboration with the RB(C(6)F(5))(2)

  亲电子性很高的硼烷RB（C（6）F（5））（2）的使用大大拓宽了1,1-碳硼化反应的范围。与CR相同的简单末端炔烃HC与RB（C（6）F（5））（2）试剂在温和条件下迅速进行该反应，以高产率获得非常有用的新烯基硼烷产品。甚至与CR相同的内部炔烃RC都通过RB（C（6）F（5））（2）试剂进行1,1-碳化，以提供一种新型的碳-碳西格玛键活化方法。这些反应的变体涉及磷取代的炔烃和更复杂的双炔基主基团和过渡金属底物，通过RB（C（6）F（5））（2）试剂处理后，会形成非常有趣的官能化金属环产物涉及选择性1,1-碳硼化步骤的反应序列。
• Observation of a Thermally Induced Bora-Nazarov Cyclization at a Phosphole Framework
  作者：Juri Möbus、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Christian Mück-Lichtenfeld、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201502850

  日期：2015.10.12

  electrophilic borane reagents RB(C6F5)2 (R=C6F5, CH2CH2Ph, CH3) gave phospholes cleanly in a 1,1‐carboboration reaction sequence. Depending on the steric bulk, the resulting 2,5‐alkenylphospholes underwent a thermally induced bora‐Nazarov type cyclization. The equilibrium situation of these examples of a bora‐Nazarov type cyclization was investigated in detail by NMR spectroscopy, X‐ray crystal structure

  双（enynyl）的反应膦6，b与亲电硼烷试剂ř  B（C 6 ˚F 5）2（R = C 6 ˚F 5，CH 2 CH 2 PH，CH 3）在一个干净，得到phospholes 1,1-碳化作用的反应顺序。根据空间大小，所得的2,5-烯基磷脂经历了热诱导的bora-Nazarov型环化反应。通过NMR光谱，X射线晶体结构分析和DFT计算，详细研究了bora-Nazarov型环化反应这些例子的平衡态。