5α-stigmastane-3β-carboxylic acid | 131078-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-stigmastane-3β-carboxylic acid
• 英文别名: 5α-Stigmastan-3β-carbonsaeure；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• CAS: 131078-08-5；131104-12-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: XPNSFEVVHOQVGG-MWKKVVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5α-stigmastane-3β-carboxylic acid 生成 5α-stigmastane-3β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-羧基甾烷，化石类固醇的新家族

  摘要：

  从碳酸盐沉积物中分离出两种3β-羧基-24-乙基胆甾烷（24 R和24 S）的混合物，并通过将其质谱数据和1 H NMR光谱数据与合成标准品进行比较来表征。它们的起源仍是未知的，因为尚未在活生物体中报道其碳骨架。

  DOI：

  10.1039/c39900001228
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 5α-stigmastane-3β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3β-羧基甾烷，化石类固醇的新家族

  摘要：

  从碳酸盐沉积物中分离出两种3β-羧基-24-乙基胆甾烷（24 R和24 S）的混合物，并通过将其质谱数据和1 H NMR光谱数据与合成标准品进行比较来表征。它们的起源仍是未知的，因为尚未在活生物体中报道其碳骨架。

  DOI：

  10.1039/c39900001228

文献信息

• 3α-Carboxylic Acids of 5-Sitostene and Stigmastane
  作者：Edward N. Squire

  DOI：10.1021/ja01098a513

  日期：1953.1
• 3β-Carboxysteranes, a novel family of fossil steroids
  作者：Fabienne Dany、Joseph Riolo、Jean-Michel Trendel、Pierre Albrecht

  DOI：10.1039/c39900001228

  日期：——

  Two 3β-carboxy-24-ethylcholestanes (24R and 24S) have been isolated as a mixture from a carbonated sediment and characterised by comparison of their mass spectrometric and 1H NMR spectroscopic data with those of synthetic standards; their origin is still unknown, since their carbon skeleton has not yet been reported in living organisms.

  从碳酸盐沉积物中分离出两种3β-羧基-24-乙基胆甾烷（24 R和24 S）的混合物，并通过将其质谱数据和1 H NMR光谱数据与合成标准品进行比较来表征。它们的起源仍是未知的，因为尚未在活生物体中报道其碳骨架。