1-(2-hydroxyphenyl)-2-(2'-nitrophenyl)diazene 1-oxide | 5670-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(2'-nitrophenyl)diazene 1-oxide
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)-(2-nitrophenyl)imino-oxidoazanium；(2-hydroxyphenyl)-(2-nitrophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 5670-74-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: CGSAFCXKBQYHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 1-硝基-2-亚硝基苯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到N-tert-butyl-3-nitro-4-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺与亚硝基苯反应中氢的亲核芳香取代——N-(叔烷基)-邻亚硝基苯胺的合成和核磁共振研究

  摘要：

  已发现带有叔烷基的伯胺（例如 R–NH2；R = tBu，1-金刚烷基）与亚硝基苯的反应是通过氢的氧化亲核芳族取代进行的，从而提供 N-（叔烷基）-邻-和-对亚硝基苯胺。氢的置换比邻-或对-硝基或-溴取代基的置换进行得更快。使用对亚硝基苯，两个邻位氢原子都被取代，得到 N,N'-二(叔烷基)-4-硝基-2-亚硝基-1,3-苯二胺 8a,b。氧化剂（例如MnO2）的添加提高了产品的产率。1H-、13C-、14N- 和 15N-NMR 研究证实了所研究化合物的结构。在邻亚硝基苯胺中，亚硝基与氨基同位的旋转异构体是有利的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-m

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in the Reaction oftert-Alkylamines with Nitrosobenzenes – Synthesis and NMR Study ofN-(tert-Alkyl)-ortho-nitrosoanilines
  作者：Dmitriy L. Lipilin、Aleksandr M. Churakov、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The reaction of primary amines bearing tertiary alkyl groups (e.g. R–NH2; R = tBu, 1-adamantyl) with nitrosobenzenes has been found to proceed by oxidative nucleophilic aromatic substitution of hydrogen, thereby affording N-(tert-alkyl)-ortho- and -para-nitrosoanilines. The replacement of hydrogen proceeds more rapidly than the replacement of ortho- or para-nitro or -bromo substituents. With p-nitronitrosobenzene

  已发现带有叔烷基的伯胺（例如 R–NH2；R = tBu，1-金刚烷基）与亚硝基苯的反应是通过氢的氧化亲核芳族取代进行的，从而提供 N-（叔烷基）-邻-和-对亚硝基苯胺。氢的置换比邻-或对-硝基或-溴取代基的置换进行得更快。使用对亚硝基苯，两个邻位氢原子都被取代，得到 N,N'-二(叔烷基)-4-硝基-2-亚硝基-1,3-苯二胺 8a,b。氧化剂（例如MnO2）的添加提高了产品的产率。1H-、13C-、14N- 和 15N-NMR 研究证实了所研究化合物的结构。在邻亚硝基苯胺中，亚硝基与氨基同位的旋转异构体是有利的。