4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butanoic acid | 146464-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butyric acid
• CAS: 146464-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: NIGBTYQRZMMOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Decoxy-2-[4-[4,4,4-trifluoro-3-(4-hexoxyphenyl)butoxy]phenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型铁电液晶手性掺杂剂光学活性α-三氟甲基苄基衍生物的合成与性能

  摘要：

  利用通过光学拆分程序制备的光学活性 4,4,4-三氟-3-(4-甲氧基苯基)丁酸合成了光学活性 α-三氟甲基苄基衍生物作为铁电液晶 (FLC) 的新型手性掺杂剂。自发极化 (Ps) 的大小和响应时间取决于光学活性块和核心块之间的连接类型。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型铁电液晶手性掺杂剂光学活性α-三氟甲基苄基衍生物的合成与性能

  摘要：

  利用通过光学拆分程序制备的光学活性 4,4,4-三氟-3-(4-甲氧基苯基)丁酸合成了光学活性 α-三氟甲基苄基衍生物作为铁电液晶 (FLC) 的新型手性掺杂剂。自发极化 (Ps) 的大小和响应时间取决于光学活性块和核心块之间的连接类型。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.113

文献信息

• Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio- and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy
  作者：Sergey A. Shyshkanov、Nikolai V. Orlov

  DOI：10.1002/chem.201602884

  日期：2016.10.17

  available amino alcohols. The probes developed were found to be efficient in chemoselective interaction with carboxylic functions of chiral substrates leading to diastereomeric amide formation and in sensing α‐, β‐, and remote (up to seven bonds away from the carboxylic group) chiral centers by using 77Se NMR spectroscopy. As a result, it was possible to determine the enantiomeric ratio of structurally

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。
• Nucleophilic trifluoromethylation of conjugate acceptors via phenyl trifluoromethyl sulfone
  作者：Kaumba Sakavuyi、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.132

  日期：2013.11

  A mild procedure for the conjugate addition of the trifluoromethyl anion to activated Michael acceptors such as arylidenemalononitriles (15 examples) and arylidene Meldrum's acids (9 examples) using phenyl trifluoromethyl sulfone through a reductive magnesium metal mediated procedure is described. The new methodology is used to prepare befloxatone, a reversible and selective monoamine oxidase A inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic trifluoromethylation of arylidene Meldrum’s acids
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.188

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of arylidene Meldrum's acids using Me3SiCF3 followed by transformation of the initial products to CF3-substituted esters and alcohols is described. The sequence of reactions is performed without isolation of intermediate compounds furnishing the final products in good overall yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPH06107584A
  申请人：——

  公开号：JPH06107584A

  公开（公告）日：1994-04-19
• Synthesis and Properties of Optically Active α-Trifluoromethylbenzyl Derivatives as New Chiral Dopants for Ferroelectric Liquid Crystals
  作者：Yoshio Aoki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/cl.1993.113

  日期：1993.1

  Optically active α-trifluoromethylbenzyl derivatives as new chiral dopants for ferroelectric liquid crystals (FLCs) were synthesized utilizing optically active 4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)butanoic acid prepared by optical resolution procedures. The magnitudes of spontaneous polarization (Ps) and the response time depended on the type of the linkage between the optically active block and core

  利用通过光学拆分程序制备的光学活性 4,4,4-三氟-3-(4-甲氧基苯基)丁酸合成了光学活性 α-三氟甲基苄基衍生物作为铁电液晶 (FLC) 的新型手性掺杂剂。自发极化 (Ps) 的大小和响应时间取决于光学活性块和核心块之间的连接类型。