2,6-bis(2-formylphenoxymethyl)naphthalene | 1187784-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis(2-formylphenoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[[6-[(2-Formylphenoxy)methyl]naphthalen-2-yl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1187784-85-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: SYKPSXWTJYWDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  626.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-formylphenoxymethyl)naphthalene 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2]由27和29元的氧杂氮杂环烷酮和1,2-双（苯并咪唑鎓）乙烷盐衍生的拟轮烷

  摘要：

  通过高稀释度方法以中等到良好的产率合成了四个新颖的​​27和29元的oxaazacyclophanes，使用芳香族二醛和二胺作为前体先生成相应的环状Schiff碱，然后将其定量地减少为相应的大环二胺。所有化合物均通过常规技术（例如IR和NMR（1 H，13C）光谱学，元素分析和质谱。此外，通过单晶X射线衍射分析研究了两个大环，发现它们的腔适合包含小分子。使用两个代表性的氧杂氮杂环烷（OX-3和OX-4）作为轮子，并以1,2-双（苯并咪唑鎓）乙烷盐为轴，在2（1）（v / v）的CHCl 3和CHCl 3的溶剂混合物中形成[2] MeCN并通过1 H NMR和紫外/可见（UV / Vis）光谱以及电喷雾电离飞行时间质谱研究，发现在所有情况下均形成稳定的1：1络合物。通过UV / Vis和1 H NMR滴定实验确定复合物的结合常数，其值范围为0.52×10 3至4.6×10 3  M -1。可

  DOI：

  10.1002/poc.3008
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)萘 、 2-羟基苯甲醛钾盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到2,6-bis(2-formylphenoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于新的酰胺-crownophanes和席夫碱- crownophanes的合成p亚苯基，2,6-萘，9,10-蒽

  摘要：

  新型大环二酰胺 ， 通过二钾盐的反应获得45-66％的收率 和 与每个 1,4-二（溴甲基）苯 ， 2,6-二（溴甲基）萘 和 9,10-二（溴甲基）蒽 分别在沸腾的DMF中。另一方面，新的大环席夫碱 和 通过加热适当的双胺可得到44％和42％的收率 ， 与相应的双醛 ， 分别在高稀释条件下于回流乙酸中。J.杂环化​​学。（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.129

文献信息

• Novel bis(dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]chromenes): Synthesis, Antiproliferative Effect and Molecular Docking Simulation
  作者：Amna M. Abdella、Magda F. Mohamed、Aly F. Mohamed、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.3072

  日期：2018.2

  An efficient and convenient route for the synthesis of novel bis dihydropyrano[3,2‐c]chromenes is reported. The synthetic pathway involves one‐pot, multicomponent reaction of bis‐aldehydes, malononitrile, and 4‐hydroxycoumarin in the presence of pyridine or acetic acid/sodium acetate. A stepwise approach for the synthesis of the target compounds was also investigated. The anticancer activity of the

  报道了一种新颖的双二氢吡喃并[3,2- c ]二甲基苯酮合成的有效简便途径。合成途径涉及在吡啶或乙酸/乙酸钠存在下双醛，丙二腈和4-羟基香豆素的单锅多组分反应。还研究了合成目标化合物的逐步方法。评估了合成产物对MCF7，HEPG2和A549细胞系的抗癌活性。为了检测6g的分子作用，使用DHFR PDB：ID（1DLS）进行了对接模拟。研究表明，化合物6g通过六种结合牢固地适合于目标蛋白的活性位点，因此，它被认为是有希望的癌症增殖抑制剂。
• Hantzsch one-pot multicomponent synthesis of a novel series of <i>bis</i>(9,10-diarylhexahydroacridine-1,8-diones)
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Hadeel F. Hammad、Ahmed F. Darweesh、Mahfouz A. Abdelaziz、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2021.1956541

  日期：2021.9.2

  to aliphatic, aromatic, or heteroaromatic spacers via ether or ester linkages. The target products were obtained in good to excellent yields via a multi-component reaction of the appropriate aromatic amine, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, and the corresponding bis-aldehydes. The reactions were also proceeded to give the target products in good yields via a multi-component reaction of the appropriate

  摘要 已经开发了用于合成新型双(9,10-二芳基-六氢吖啶-1,8-二酮)系列的有效程序，其中两个吖啶部分通过醚或酯键连接到脂肪族、芳香族或杂芳香族间隔基。通过适当的芳香胺、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和相应的双醛的多组分反应，以良好至极好的收率获得目标产物。将反应物也进行，得到高产率的目标产物通过合适的环状烯胺的多组分反应，和相应的二-醛类似的条件下。双适当的六氢吖啶-1,8-二酮与相应的二卤化合物在碱性介质中的烷基化也被证明是合成目标产物的有效策略。芳香胺、双醛和巴比妥酸或 1,3-二甲基巴比妥酸而不是 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的多组分反应以良好的收率提供了相应的 Knoevenagel 缩合加合物，但不幸的是，预期的双-四氢嘧啶并[4,5- b ]喹啉无法分离。
• Microwave Assisted Multi-Component Synthesis of Novel Bis(1,4-dihydropyridines) Based Arenes or Heteroarenes
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid、Sherif M. H. Sanad、Refaie M. Kassab

  DOI：10.3987/com-16-13441

  日期：——

  A synthesis of novel bis-1,4-DHPs was reported. Two possible synthetic approaches for these compounds were investigated. In the first approach the monopodal 1,4-DHPs were used as building blocks for the construction of the target molecules via a simple alkylation. In the second strategy the appropriate bis-aldehydes have been synthesized in a first step followed by reaction with four equivalents of 3-aminobut-2-enenitrile using different catalysts under microwave irradiation as well as under conventional heating to give the corresponding bis-1,4-DHPs in good to excellent yield. The oxidative aromatization of some derivatives of the latter compounds into the corresponding bis-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives was achieved using ceric ammonium nitrate (CAN).