(C6F5)2BC(H)=C(H)Ph | 165612-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C6F5)2BC(H)=C(H)Ph
• 英文别名: Bis(pentafluorophenyl)(2-phenylethenyl)borane；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylethenyl)borane
• CAS: 165612-90-8
• 化学式: C₂₀H₇BF₁₀
• 分子量: 448.071
• InChiKey: XMSQMPVCRARKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C6F5)2BC(H)=C(H)Ph 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将异氰化物插入硼-碳键形成环状（硼基）亚氨基甲烷衍生物

  摘要：

  异氰化物是有机合成中非常有价值的试剂，已广泛用于多组分反应。尽管 η 2 -亚氨酰基金属配合物是异氰化物化学中的重要中间体，已被广泛探索，但它们的硼类类似物仍然难以捉摸。Hererin，我们报道的循环（硼）iminomethanes的合成通过在简单的合成过程中将异氰化物直接插入到氨基烯基硼烷的 B-C 键中。表征了一系列明确定义的环状（硼基）亚氨基甲烷。此外，环状（硼基）亚氨基甲烷的固有环应变促使它们进一步与异氰化物反应并选择性地提供双插入产物。我们的研究结果为涉及硼物种的新型异氰化物化学提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d1dt03884b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (C6F5)2BC(H)=C(H)Ph
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry and FLP reactivity of 1,1- and 1,2-bis-boranes

  摘要：

  研究了 PhCH2CH(B(C6F5)2)21 和 Me3SiCH(B(C6F5)2)CH2B(C6F5)22 的配位、路易斯酸性和受挫路易斯对 (FLP) 化学性质。

  DOI：

  10.1039/d3dt03660j

文献信息

• Formation of Reactive π-Conjugated Frustrated N/B Pairs by Borane-Induced Propargyl Amine Rearrangement
  作者：Tongdao Wang、Constantin G. Daniliuc、Christian Mück-Lichtenfeld、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/jacs.7b11958

  日期：2018.3.14

  substituted alkenyl-bridged frustrated N/B Lewis pairs 5. Their structures and spectroscopic features indicate a pronounced participation of the mesomeric s-trans-iminium/borata-alkene resonance form. The compounds are thought to be formed in a stepwise addition/rearrangement process which is initiated by a trans-1,2-amine/borane FLP addition to the carbon-carbon triple bond to generate a reactive zwitterionic

  N-炔丙基四甲基哌啶与一系列反式-烯基-B(C6F5)2 化合物反应，得到取代的烯基桥连的受挫 N/B 路易斯对 5。它们的结构和光谱特征表明中间体 s-反式亚胺鎓的显着参与/硼酸烯烃共振形式。这些化合物被认为是在逐步加成/重排过程中形成的，该过程由反式-1,2-胺/硼烷 FLP 加成到碳-碳三键引发，生成反应性两性离子氮丙啶鎓/链烯基硼酸盐中间体。随后的烯基硼酸盐攻击导致活化的三元杂环打开，并形成产物 5a-c。用 B(C6F5)3 处理炔丙基-TMP 底物给出了这种氮丙啶鎓/硼酸甜菜碱的稳定实例，该实例已被分离并充分表征。产品 5a-c 是有源 N/B FLP。他们在温和条件下异裂二氢，得到相应的 NH+/BH- 产物 9a-c。这些包含 Z 构型的核心 C=C 双键，这表明在该反应过程中围绕 5a-c 的中心 CC 键的旋转平衡。通过 DFT 计算分析了 5c 系统的结构和化学特征。
• 1,1-Alkenylboration of diarylphosphino-enynes: convenient synthetic entry to vicinal P/B Lewis pairs at extended conjugated π-frameworks
  作者：Guo-Qiang Chen、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c4ob02134g

  日期：——

  Alkenylboranes R-CHCH-B(C₆F₅)₂ undergo carbon–carbon coupling by means of 1,1-alkenylboration with diarylphosphino-enynes to give conjugated hexatriene derivatives that bear a vicinal pair of B(C₆F₅)₂ and PAr₂ functionalities at the framework.

  烯基硼烷R-CHCH-B(C6F5)2通过1,1-烯基硼化与二芳基膦炔烯的碳-碳偶联反应，形成具有邻位B(C6F5)2和PAr2官能团的共轭六烯衍生物。
• Lewis acid catalysis: catalytic hydroboration of alkynes initiated by Piers' borane
  作者：Mirco Fleige、Juri Möbus、Thorsten vom Stein、Frank Glorius、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6cc05360b

  日期：——

  Terminal and internal alkynes are efficiently hydroborated to (E)-alkenyl pinacol boronic esters with excellent yields and selectivities using Piers' borane, (HB(C₆F₅)₂) as a pre-catalyst for the dissymmetrically gem-diborylated catalyst of the form RCH₂CR′(Bpin)(B(C₆F₅)₂).

  末端和内部炔烃可以高效地氢硼化为优异收率和选择性的(E)-烯基琼醇硼酯，使用皮尔斯硼烷(HB(C₆F₅)₂)作为非对称gem-双硼催化剂的前驱催化剂，其形式为RCH₂CR′(Bpin)(B(C₆F₅)₂)。
• Reversible C−H Activation, Facile C−B/B−H Metathesis and Apparent Hydroboration Catalysis by a Dimethylxanthene-Based Frustrated Lewis Pair
  作者：Petra Vasko、Ili A. Zulkifly、M. Ángeles Fuentes、Zhenbo Mo、Jamie Hicks、Paul C. J. Kamer、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/chem.201801871

  日期：2018.7.20

  and HBcat proceed via C−B/B−H metathesis, leading to replacement of the ‐B(C6F5)2 Lewis acid component by ‐Bpin/‐Bcat, and transfer of HB(C6F5)2 to the phosphine Lewis base. This transformation underpins the ability of the FLP to catalyze the hydroboration of alkynes by HBpin: the active species is derived from the HB(C6F5)2 fragment generated in this exchange process.

  已显示基于二甲基吨的膦/硼烷受阻的路易斯对（FLP）可以实现可逆的CH活化，裂解苯基乙炔PhCCH，从而在室温下将游离的FLP和乙炔phospho在CD 2 Cl 2溶液中形成平衡混合物。该系统还以不同的方式与B-H键反应：与HBpin和HBcat的反应通过C-B / B-H复分解进行，导致‐B（C 6 F 5）2路易斯酸成分被‐取代Bpin / ‐Bcat，以及HB（C 6 F 5）2的转移膦的路易斯碱。这种转化增强了FLP催化HBpin催化炔烃加氢硼化的能力：活性物质源自在该交换过程中生成的HB（C 6 F 5）2片段。
• Reaction of strongly electrophilic alkenylboranes with phosphanylalkynes: rare examples of intermolecular 1,1-alkenylboration reactions
  作者：Olga Ekkert、Ottmar Tuschewitzki、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c3cc43294g

  日期：——

  Simple alkenylbis(pentafluorophenyl)boranes undergo 1,1-alkenylboration with phosphanylacetylenes to give phosphane-borane Lewis pairs with a conjugated diene backbone.

  简单的烯基双（五氟苯基）硼烷与膦基乙炔进行1,1-烯基硼酸酯化反应，生成具有共轭二烯骨架的膦-硼烷路易斯对。