benzyl 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate | 1207681-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate
• CAS: 1207681-14-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 449.527
• InChiKey: UNKAEWRIOVLCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到benzyl 3-benzoyl-6-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulations: synthesis of highly substituted 1,2-dihydropyridines (DHPs)

  摘要：

  在 PPh3 催化下，活化的末端炔烃的两个单元与芳基 N-对甲苯磺酸亚胺的一个单元发生了[2 + 2 + 2]环化反应，为高取代的二氢吡啶类化合物提供了一种合成方法。在[2 + 2 + 2]环化机理的基础上，还发现了 PPh3 催化的[4 + 2]环化。

  DOI：

  10.1039/b915825a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 丙炔酸苄酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3-catalyzed [2 + 2 + 2] and [4 + 2] annulations: synthesis of highly substituted 1,2-dihydropyridines (DHPs)

  摘要：

  在 PPh3 催化下，活化的末端炔烃的两个单元与芳基 N-对甲苯磺酸亚胺的一个单元发生了[2 + 2 + 2]环化反应，为高取代的二氢吡啶类化合物提供了一种合成方法。在[2 + 2 + 2]环化机理的基础上，还发现了 PPh3 催化的[4 + 2]环化。

  DOI：

  10.1039/b915825a

文献信息

• PPh₃-Catalyzed Reactions of Alkyl Propiolates with<i>N</i>-Tosylimines: A Facile Synthesis of Alkyl 2-[aryl(tosylimino)methyl]acrylate and an Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Huimin Liu、QiongMei Zhang、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/chem.200902105

  日期：2010.2.8

  A new PPh3‐catalyzed synthesis of alkyl 2‐[aryl(tosylimino)methyl]acrylates from propiolate and N‐tosylimine has been developed. Deuterium‐labelling experiments show that the reaction mechanism involves several hydrogen‐transfer processes, which are not the turnover‐limiting step and strongly rely on the nature of the reaction media. The stable phosphonium–enamine zwitterion, which was proven to play

  已经开发了一种新的由PPh 3催化的丙酸酯和N-甲苯磺酰亚胺合成2- [芳基（甲苯磺酰基）甲基]丙烯酸烷基酯的方法。氘标记实验表明，反应机理涉及数个氢转移过程，这些过程不是限制流通的步骤，并且强烈依赖于反应介质的性质。X射线分析已分离出稳定的phospho-烯胺两性离子，并证明了其在催化循环中的重要作用。
• Facile synthesis of highly functionalized six-membered heterocycles via PPh3-catalyzed [4+2] annulations of activated terminal alkynes and hetero-dienes: scope, mechanism, and application
  作者：Qiongmei Zhang、Tong Fang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.043

  日期：2010.10

  A novel [4+2] annulation between activated terminal alkynes and aza-dienes or oxo-dienes has been developed with the use of triphenylphosphine catalyst (20 mol %), which provides a facile method for synthesis of the corresponding highly functionalized dihydropyridines or dihydropyrans in good to excellent yields. The reaction mechanism has also been established, consisting formal hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by PPh3 and [1,3]-proton transfer, which exhibits a large isotopic effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.