(3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-4-ethenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: QGBWRGZHRUKJLY-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[benzyl[(phenylsulfonyl)acetyl]amino]but-2-enyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基溴化铵 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-3-Benzenesulfonyl-1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one 、 (3,4-trans)-N-benzyl-3-(phenylsulfonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化的γ-和δ-内酰胺：对映选择性合成，NMR研究和DFT合理化

  摘要：

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001300

文献信息

• γ- and δ-Lactams through Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis, NMR Investigation, and DFT Rationalization
  作者：Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、Aitor Moreno、David Madec、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Paul S. Pregosin、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201001300

  日期：2011.3.1

  give γ‐ and δ‐lactams has been studied in the presence of chiral ligands. Ligand (R)‐3,5‐tBu‐MeOBIPHEP (MeOBIPHEP=6,6’‐dimethoxybiphenyl‐2,2‐diyl)bis(diphenylphosphine)) afforded the best results and allowed the cyclization reactions to take place in up to 94:6 enantiomeric ratio. A model Pd–allyl complex has been prepared and studied through NMR spectroscopic analysis, which provided insight into the

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。