N-benzyl-9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one | 85738-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-one；2-benzyl-3-(2-methylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 85738-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: YYEWUMPOJTWQJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  466.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387

文献信息

• BRETTLE, R.;JAFRI, I. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 387-394
  作者：BRETTLE, R.、JAFRI, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 9-substituted N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-4-en-7-ones by the intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Roger Brettle、Iftikhar A. Jafri

  DOI：10.1039/p19830000387

  日期：——

  The intramolecular thermal cyclisation of N-allyl-N-benzylpenta-2(E), 4-dienamide in refluxing NN-dimethylformamide gives N-benzyl-cis- and trans-8-azabicyclo[4.3.0]non-4-en-7-one; N-allyl-N-benzylhexa-2(E), 4(E)-dienamide gives (1RS, 3RS, 6SR)-3-methyl- and (1RS, 3RS, 6RS)-3-methyl-N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-4-en-7-one. 9-Benzyl- and 9-isobutyl-N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]-non-4-en-7-one are

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。