9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one | 123522-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 123522-39-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: XHKKEQGODZBETP-DJPFJPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one 在 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 9β-hydroxyethyl-7α,8α-<1'-methoxy-1'-dioxymethyl>-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-(trans)-decahydronaphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  对拉丹烷系列中二萜类化合物的全合成进行研究。三，两种表位异构的6、7、8-三羟基丙二烯的合成

  摘要：

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85068-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-1-naphthaleneacetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9β-t-butyldimethylsilyloxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-galanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95251-1

文献信息

• Total synthesis of crotomachlin
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73888-3

  日期：1993.8

  The synthesis of the racemic 6beta, 7beta, 8alpha-trihydroxy labdadiene, 1 was achieved starting from decalin 3. Diene 1 was found to be identical to crotomachlin, a diterpene from Croton macrostachys, in which the configuration at C-8 has not been established with certainly.
• Total synthesis of (±)-galanolactone
  作者：D Herlem、J Kervagoret、F Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95251-1

  日期：1989.1
• Studies toward the total synthesis of diterpenes in the labdane series. III. Synthesis of two epimeric 6, 7, 8-trihydroxylabdadienes
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85068-7

  日期：1994.2

  The syntheses of 6β,7β, 8α, and 6β, 7β, 8β-trihydroxy labdadienes, 2a and 2b respectively, were performed starting from the decalin 3, in order to determine the exact structure of compounds, isolated from plant sources, for which configuration at C-8 was not clearly demonstrated. As a result, the structure 2a was established with certainty for crotomachlin, a diterpine from Croton macrostachys.

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。