(4-Nitrophenyl)methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate | 88950-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitrophenyl)methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 88950-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: LITUHNKTZKCSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl)methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Boc-1-氨基环丙基甲酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of racemic coronamic acid and other cyclopropyl amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94289-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser.OpNB 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4-Nitrophenyl)methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of racemic coronamic acid and other cyclopropyl amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94289-8

文献信息

• The synthesis of cyclopropane amino acids and peptides
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0135429A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Cyclopropane ("cyclopropyl") amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are disclosed. The processes for synthesizing cyclopropyl amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are also disclosed. Cyclopropyl amino acids are useful as enzyme inhibitors and as substitutes for natural amino acids in peptide hormones such as regulators of bodily functions to enhance bioactivity, to stabilize the peptide into which it is incorporated to cleavage by enzymes and to convert such peptides into enzyme inhibitors. Specific dipeptides ∇Asp-Phe·OCH3 or Asp-V-Phe-OCH3 or ∇Asp-∇-Phe·OCH3 are described as a stabilized peptide sweetener for foods and beverages. Methods for synethesis of the cyclopropyl-amino acids, the acids themselves, peptides where the acids have been inserted and food and drug products employing those peptides are illustrated.

  本发明公开了环丙烷（"环丙基"）氨基酸和含有至少一种环丙基氨基酸的肽。还公开了合成环丙基氨基酸和含有至少一种环丙基氨基酸的肽的工艺。环丙基氨基酸可用作酶抑制剂和肽类激素（如身体功能调节剂）中天然氨基酸的替代品，以增强生物活性，稳定肽，使其不被酶裂解，并将这种肽转化为酶抑制剂。 ∇Asp-Phe-OCH3或Asp-V-Phe-OCH3或∇Asp-∇-Phe-OCH3作为一种稳定的肽甜味剂用于食品和饮料。 图中说明了环丙基氨基酸的合成方法、酸本身、插入酸的肽以及使用这些肽的食品和药物产品。
• ——
  作者：STAMMER C. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4629784A
  申请人：——

  公开号：US4629784A

  公开（公告）日：1986-12-16
• [EN] THE SYNTHESIS OF CYCLOPROPANE AMINO ACIDS AND PEPTIDES
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1985000809A1

  公开（公告）日：1985-02-28

  (EN) Cyclopropane ("cyclopropyl") amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid. The processes for synthesizing cyclopropyl amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are also disclosed. Cyclopropyl-amino acids are useful as enzyme inhibitors and as substitutes for natural amino acids in peptide hormones such as regulators of bodily functions to enhance bioactivity, to stabilize the peptide into which it is incorporated to cleavage by enzymes and to convert such peptides into enzyme inhibitors. Specific dipeptides ALPHAAsp-Phe OCH3 or Asp-ALPHA-Phe OCH3 or ALPHAAsp-ALPHA-Phe OCH3 are described as a stabilized peptide sweetener for foods and beverages. Methods for synthesis of the cyclopropyl-amino acids, the acids themselves, peptides where the acids have been inserted and food and drug products employing those peptides are illustrated. (FR) Acides aminés de cyclopropane ("cyclopropyle") et peptides contenant au moins un acide aminé de cyclopropyle. On décrit également des procédés permettant de synthétiser des acides aminés de cyclopropyle et des peptides contenant au moins un acide aminé de cyclopropyle. Les acides aminés de cyclopropyle sont utiles comme inhibiteurs d'enzymes et comme substituts d'acides aminés naturels dans des hormones peptidiques, telles que des régulateurs des fonctions somatiques, pour stimuler la bioactivité, stabiliser le peptide, dans lequel ils sont incorporés, contre le clivage par des enzymes et convertir de tels peptides en inhibiteurs d'enzymes. Des dipeptides spécifiques ALPHAAsp-Phe OCH3 ou Asp-ALPHA-Phe OCH3 ou ALPHAAsp-ALPHA-Phe OCH3 sont décrits comme édulcorants à base de peptides stabilisés pour des aliments ou des boissons. On décrit également des procédés de synthèse des acides aminés de cyclopropyle, les acides eux-mêmes, les peptides où les acides ont été insérés et des produits alimentaires et des médicaments utilisant ces peptides.