7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-4-yn-3-one | 162145-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-4-yn-3-one
• 英文别名: 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-heptyn-3-one；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-4-yn-3-one；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-4-yn-3-one
• CAS: 162145-94-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: HHHIMDMRVZTDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-4-yn-3-one 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 ent-Darvon alcohol 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 生成 ((Z)-(R)-5-Bromo-1-ethyl-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane 、 (S)-1-bromo-5-(triisopropylsiloxy)-3Z-heptene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Ptilomycalin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00114a034
• 作为产物：
  描述：

  7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-4-yn-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Ptilomycalin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00114a034

文献信息

• Highly Stereoselective Addition of Stannylcuprates to Alkynones
  作者：Thomas E. Nielsen、Maria A. Cubillo de Dios、David Tanner

  DOI：10.1021/jo0259008

  日期：2002.10.1

  The addition of stannylcuprate reagents such as (Bu3Sn)(PhS)CuLi to alkynones has been found to proceed in high yield and with excellent stereoselectivity for the Z isomer of the product (>95%). The behavior of the stannylcuprates is thus very different from that of their "carbocuprate" counterparts such as Me2CuLi or Me2Cu(CN)Li-2 which are nonstereoselective. Furthermore, in contrast to the reactions of (R3Sn)(PhS)CuLi with the corresponding alkynoates, the presence of a proton source in the reaction medium has no effect on the stereos electivity of the reaction of alkynones.
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Ptilomycalin A
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja00114a034

  日期：1995.3