(R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one | 1015443-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: (8aR)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-8a-methyl-1,2,3,8-tetrahydroindolizin-7-one
• CAS: 1015443-96-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: BPTMBMNKJRMYBP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异氰酸基-2-甲基-戊-1-烯 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 L-(+)-CKphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称吲哚里西酮氮杂-四元立体中心合成：柱状生物碱核心的便利合成

  摘要：

  Rh(I)•CKphos 催化 1,1-二取代链烯基异氰酸酯和烷基炔烃的 [2 + 2 + 2] 环加成选择性地形成以前难以接近的乙烯基酰胺吲哚并二酮环加合物，建立了具有优异对映选择性（高达 98%）的氮杂季铵盐立体中心ee )。这一进步实现了柱状生物碱的三环核心的七步催化不对称合成，并具有对产物选择性以及区域和对映选择性的出色控制。

  DOI：

  10.1021/ol400529k

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Indolizidinone Aza-Quaternary Stereocenter Synthesis: Expedient Synthesis of the Cylindricine Alkaloid Core
  作者：Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol400529k

  日期：2013.5.17

  The Rh(I)•CKphos catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,1-disubstituted alkenyl isocyanates and alkyl alkynes selectively forms previously inaccessible vinylogous amide indolizidinone cycloadducts, establishing an aza-quaternery stereocenter with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This advance enables a seven step catalytic, asymmetric synthesis of the tricyclic core of the cylindricine

  Rh(I)•CKphos 催化 1,1-二取代链烯基异氰酸酯和烷基炔烃的 [2 + 2 + 2] 环加成选择性地形成以前难以接近的乙烯基酰胺吲哚并二酮环加合物，建立了具有优异对映选择性（高达 98%）的氮杂季铵盐立体中心ee )。这一进步实现了柱状生物碱的三环核心的七步催化不对称合成，并具有对产物选择性以及区域和对映选择性的出色控制。