tert-butyl-[(3E,5Z)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]hepta-3,5-dienoxy]-dimethylsilane | 480424-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3E,5Z)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]hepta-3,5-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 480424-17-7
• 化学式: C₁₇H₃₅O₄PSi
• 分子量: 362.522
• InChiKey: VXRKFVCUSWADBN-LPCPHTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3E,5Z)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]hepta-3,5-dienoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到diethyl (Z)-1-[(E)-4-hydroxy-1-butenyl]-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸锂的钯和镍催化偶联反应

  摘要：

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404191
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 二氯二茂锆 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 正丁基锂 、 甲基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 tert-butyl-[(3E,5Z)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]hepta-3,5-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸锂的钯和镍催化偶联反应

  摘要：

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404191

文献信息

• Coupling Reactions of α-Bromoalkenyl Phosphonates with Aryl Boronic Acids and Alkenyl Borates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1021/ol020167s

  日期：2002.11.1

  arylation and alkenylation of the alpha-bromoalkenyl phosphonates were investigated with organoboranes and -borates. Arylation was successful with the aryl boronic acids and a palladium catalyst, while alkenylation was found to proceed with alkenyl borates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels-Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct

  [反应：见正文]用有机硼烷和-硼酸盐研究了过渡金属催化的α-溴代烯基膦酸酯的芳基化和烯基化。用芳基硼酸和钯催化剂成功进行了芳基化反应，而发现烯基硼酸酯和镍催化剂进行了烯基化反应。另外，通过烯基化制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of α-Bromoalkenylphosphonates with Arylboronic Acids and Lithium Alkenylborates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1002/adsc.200404191

  日期：2004.12

  coupling reaction of the α-bromoalkenylphosphonates with organoboranes was investigated. The palladium-catalyzed arylation took place successfully with arylboronic acids, while alkenylation proceeded with lithium alkenylborates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels–Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct.

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。