(trans)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 167026-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (trans)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 167026-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O
• 分子量: 293.193
• InChiKey: GZQAUCBRPSENQB-BZNIZROVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到trans-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用超基因组技术分离的酯酶的鉴定，该酶显示出异常的底物范围，并表征为对映选择性生物催化剂

  摘要：

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801691
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (trans)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  使用超基因组技术分离的酯酶的鉴定，该酶显示出异常的底物范围，并表征为对映选择性生物催化剂

  摘要：

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801691

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sertraline
  作者：Lisa Marx、Nicolás Ríos-Lombardía、Philipp Süss、Matthias Höhne、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Per Berglund

  DOI：10.1002/ejoc.201901810

  日期：2020.1.31

  A chemoenzymatic approach has been developed for the preparation of sertraline, an established anti-depressant drug. Ketoreductases (KREDs) were employed to yield a key chiral precursor. The biored ...

  已经开发了一种化学酶促方法来制备舍曲林，一种成熟的抗抑郁药。酮还原酶 (KRED) 用于产生关键的手性前体。生物红...
• Efficient kinetic resolution in hydroboration of 1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Kenji Maeda、John M. Brown

  DOI：10.1039/b111175b

  日期：2002.2.12

  1-Substituted 1,2-dihydronaphthalenes undergo kinetic resolution during asymmetric hydroboration with Rh–QUINAP complexes.

  1-取代的1,2-二氢萘在与Rh–QUINAP复合物进行不对称氢硼化过程中发生动力学分离。
• Catalytic Lewis and Brønsted acid <i>syn</i>-diastereoselective benzylic substitutions of <i>α</i>-hydroxy-<i>β</i>-nitro- and <i>α</i>-hydroxy-<i>β</i>-azido-alkyl arenes
  作者：Raphaël Hensienne、Jean-Philippe Cusson、Étienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1139/cjc-2020-0016

  日期：2020.6

  A series of alkyl and alkenyl p-methoxy arenes containing α,β-disubstituted diamino and amino alcohol groups were synthesized from β-nitro and β-azido benzylic alcohols in the presence of AuCl₃ as catalyst. The formation of predominantly syn-disubstituted products were rationalized on the basis of mechanistic considerations and transition state models relying on A^1,3-allylic strain. The products could have utility in the design of medicinally relevant compounds and as chiral ligands for asymmetric catalysis. A new synthesis of (+)-sertraline (Zoloft) was achieved.

  一系列含有α,β-二取代二胺和氨基醇基团的烷基和烯基对甲氧基苯被合成出来，这些化合物是从β-硝基和β-叠氮苄基醇在AuCl₃存在下作为催化剂的条件下合成的。基于机理考虑和依赖于A^1,3-烯基应变的过渡态模型，主要形成了同构二取代产物。这些产物可能在设计药用相关化合物和作为手性配体用于不对称催化方面具有实用价值。一种新的合成方法合成了（+）-去甲丙丁胺（Zoloft）。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。