4-(2-Cyano-allyl)-benzonitrile | 104239-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Cyano-allyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Cyanoprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 104239-17-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: KSYGCCFDSAKRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Cyano-allyl)-benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-3-(4-cyanobenzyl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两个中间体之间的电子供体-受体复合物能够通过 N-N 键断裂级联过程获得 2,3-双官能化吡啶

  摘要：

  在不添加外源化学计量电子供体/受体的情况下，由电子供体-受体（EDA）复合物引发的化学转化很少见。在此，我们报告了在可见光促进下从容易获得的N-氨基吡啶鎓 ( 1 ) 和活化烯烃 ( 2 )中获得 2,3-双官能化吡啶的过程。该方法在室温下以令人满意的产率提供了具有广泛官能团耐受性的多取代吡啶。该反应可以很容易地在克级进行，而不会损失产率。展示了生物活性分子的修饰，包括临床药物和天然产物的衍生物。机理研究和DFT计算表明， 1和2之间的正式[3 + 2]环加成和氮杂迈克尔加成分别生成四氢吡唑并[1,5- a ]吡啶和新的吡啶鎓盐。这两种中间体形成了EDA复合物，在可见光照射下，引发了单电子转移（SET）/N-N键断裂/C-N键形成级联过程，具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3gc04425d
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARALDI, P. G.;POLLINI, G. P.;ZANIRATO, V.;BARCO, A.;BENETTI, S., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 969-970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Simple Synthesis of α-Substituted Acrylonitriles
  作者：P. G. Baraldi、G. P. Pollini、V. Zanirato、A. Barco、S. Benetti

  DOI：10.1055/s-1985-31407

  日期：——

  An efficient preparation of α-substituted acrylonitriles 6 based on the utilization of 4-cyano-3-ketothiolane enolate anion (3) as a synthetic equivalent to α-acrylonitrile anion (1) is described.

  描述了基于利用 4-cyano-3-ketothiolane 烯醇阴离子 (3) 作为 α-丙烯腈阴离子 (1) 的合成等价物的有效制备α-取代丙烯腈 6 的方法。