(Z)-(+/-)-3(p-tolylsulphinyl)propenoic acid | 156971-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(+/-)-3(p-tolylsulphinyl)propenoic acid
• 英文别名: cis-β-p-Toluolsulfinyl-acrylsaeure；cis-β-p-Tolylsulfinyl-acrylsaeure；(Z)-3-(4-methylphenyl)sulfinylprop-2-enoic acid
• CAS: 156971-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: JANGICJQUKSLKI-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(+/-)-3(p-tolylsulphinyl)propenoic acid 、 正丁醇 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRIMBLE, M. A.;DAVIS, B. R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4965-4972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-β-p-Tolylmercapto-acrylsaeure 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(Z)-(+/-)-3(p-tolylsulphinyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性乙烯基亚砜的非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  含有第二个吸电子基团的旋光乙烯基亚砜与环戊二烯的Diels-Alder反应得到可分离的非对映异构体。研究了路易斯酸催化反应的影响。炔属阴离子与对甲苯亚磺酸薄荷酯的反应得到异常产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96739-0

文献信息

• Diastereoselective diels-alder reactions of optically-active vinyl sulphoxides
  作者：Margaret A. Brimble、Brian R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96739-0

  日期：1985.1

  The Diels-Alder reaction of an optically active vinyl sulphoxide containing a second electron withdrawing group with cyclopentadiene gave separable diastereomers. The effect of Lewis acid catalysis on the reaction was studied. Reaction of an acetylenic anion with menthyl p-toluene sulphinate gave an anomalous product.

  含有第二个吸电子基团的旋光乙烯基亚砜与环戊二烯的Diels-Alder反应得到可分离的非对映异构体。研究了路易斯酸催化反应的影响。炔属阴离子与对甲苯亚磺酸薄荷酯的反应得到异常产物。
• BRIMBLE, M. A.;DAVIS, B. R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4965-4972
  作者：BRIMBLE, M. A.、DAVIS, B. R.

  DOI：——

  日期：——