4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde | 14160-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-anilino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde；4-chloro-5-formyl-6-(phenylamino)pyrimidine；4-anilino-6-chloro-pyrimidine-5-carbaldehyde；4-Anilino-6-chlor-pyrimidin-5-carbaldehyd
• CAS: 14160-96-4
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• 分子量: 233.657
• InChiKey: CDYMCGORHDFOCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0-101.5 °C
• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  N-芳基[3,4-d]吡唑并嘧啶的一锅合成的N-N键环化

  摘要：

  描述了N-芳基[3,4- d ] 吡唑并嘧啶的高效一锅法合成，收率良好，反应条件温和。通过利用缺电子羟胺，形成了具有非常高的E-非对映选择性的取代肟产物。关键步骤是利用羟胺-O-磺酸衍生的肟进行环化反应，形成产物的 N-N 键。

  DOI：

  10.1021/ol301561a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子异构化的级联反应是导致四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶的关键步骤。

  摘要：

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1021/ol703049j

文献信息

• A Cascade Reaction with Iminium Ion Isomerization as the Key Step Leading to Tetrahydropyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Lianyou Zheng、Fengzhi Yang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol703049j

  日期：2008.3.1

  A novel cascade reaction of aminopyrimidines 1 with N-alkyl amino acids or analogues was investigated. The keys to this cascade are the isomerization of an iminium ion formed between the aldehyde group in pyrimidine and the secondary amine of an amino acid, and subsequent cyclization to the neighboring amino group. This sequence could be useful in the synthesis of novel tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。
• One-Pot Synthesis of 6-Aminopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones
  作者：Anna M. Zinchenko、Lyubov V. Muzychka、Olexandr V. Kucher、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk、Oleg B. Smolii

  DOI：10.1002/ejoc.201801204

  日期：2018.12.13

  One‐pot synthesis of 6‐aminopyrido[2,3‐d]pyrimidin‐7‐ones from 4‐aminopyrimidine‐5‐carbaldehydes and the in situ N‐protected methyl glycinate is developed. The obtained compounds have a polyfunctional character and provide opportunities for use in drug design.

  开发了由4-氨基嘧啶-5-甲醛和原位N-保护的甘氨酸甲酯一锅合成6-氨基吡啶[2,3- d ]嘧啶-7-酮的方法。所获得的化合物具有多官能特征，并提供了用于药物设计的机会。
• 피리미딘을 포함하는 폴리헤테로사이클 유도체 및 이의 용도
  申请人：서울대학교산학협력단

  公开号：KR20230141050A

  公开（公告）日：2023-10-10

  본 발명은 암질환을 치료하는 의약품의 제조에 유용한 신규한 폴리헤테로사이클 유도체에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 종양 성장 억제 효과를 갖는 피리미딘을 포함하는 폴리헤테로사이클 유도체, 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 또는 이성질체, 및 이를 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种用于制备治疗癌症药物的新型多杂环衍生物，更具体地，涉及一种包含嘧啶环结构且具有良好肿瘤生长抑制作用的多杂环衍生物，或其药学上可接受的盐或同晶型，以及包含该化合物作为有效成分用于预防或治疗癌症的药学组合物。
• Clark,J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1004 - 1007
  作者：Clark,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK J.; PARVIZI B.; COLMAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 9, 1004-1007
  作者：CLARK J.、 PARVIZI B.、 COLMAN R.

  DOI：——

  日期：——