2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one | 156686-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzylimidazo<1,2-a>pyrazin-3(7H)-one；8-benzyl-2-tert-butyl-6-(4-methoxyphenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 156686-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 387.481
• InChiKey: JYRJHGFUILQVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one 在 copper(l) chloride 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silyl peroxide of coelenterazine (oplophorus luciferin) analogue for precursor of luminescence

  摘要：

  Unstable tert-butyldimethylsilyl peroxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analogue has been synthesized by radical reaction of tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence and chemiluminescence of coelenterazine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77172-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)ethan-1,2-dion-1-oxime sodium salt 在 Raney nickel W₂ 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠萤光素荧光素类似物的低温光氧化和1,2-二氧杂环丁酮作为发光中间体的证明

  摘要：

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00699-0

文献信息

• Chemiluminescent Characters of Hydroperoxide and Dioxetanone of Coelenterate Luciferin Analog Prepared by Low-Temperature Photooxygenation
  作者：Ken Usami、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/cl.1996.215

  日期：1996.3

  Chemiluminescent characters of 2-hydroperoxide 2 and 1,2-dioxetanone 6 of coelenterate luciferin analog 1 prepared by low-temperature photooxygenation are described. Direct luminescence by thermal decomposition of 2 or 6 was independently observed, suggesting that the former emitted light as anionic amide 4, on the other hand, the latter as neutral one 7.

  描述了低温光氧化制备的腔肠动物荧光素类似物1的2-氢过氧化物2和1,2-二氧杂环丁酮6的化学发光特性。独立观察到 2 或 6 的热分解直接发光，表明前者以阴离子酰胺 4 的形式发光，另一方面，后者以中性 7 的形式发光。
• Synthesis of hydroperoxide via photooxygenation for a model aequorin bioluminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Kazuo Ueda、Hidekazu Nakao、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88277-0

  日期：1994.10

  Unstable hydroperoxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analog has been synthesized by the reaction of coelenterazine analog with polymer-bound Rose Bengal via photooxygenation. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence of aequorin and the chemiluminescence of coelenterazine.

  腔肠素嗪类似物与不稳定的氢过氧化物是通过腔肠素嗪类似物与结合了聚合物的玫瑰红通过光氧化反应而合成的。该化合物可能是水母发光蛋白生物发光和腔肠素化学发光的关键中间模型。
• Studies on the mechanism of chemiluminescence: Synthesis and chemiluminescent properties of the 5-hydroperoxide analogue of coelenterate luciferin
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01927-2

  日期：1996.11

  postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and its analogues. The 5-hydroperoxide analogue emitted weak light in chemiluminescent reactions in several solvent systems. However, it did not generale any amide. This research leads to the conclusion that 5-hydroperoxide is not an important intermediate in chemiluminescent reactions.

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。
• Two luminescent intermediates of coelenterazine analog, peroxide and dioxetanone, prepared by direct photo-oxygenation at low temperature
  作者：Ken Usami、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01855-c

  日期：1995.11

  A coelenterazine analog was photo-oxygenated at -78 degrees C to give luminous intermediates. Irradiation in a mixed polar solvents as CF3CH2OH and MeOH with C-13-labeled analogs afforded the first evidence assignable to dioxetanone structure.
• Teranishi, Katsunori; Ueda, Kazuo; Hisamatsu, Makoto, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 1, p. 104 - 107
  作者：Teranishi, Katsunori、Ueda, Kazuo、Hisamatsu, Makoto、Yamada, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——