1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-pentanol | 133377-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-pentanol
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-1-phenylpentan-2-ol
• CAS: 133377-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: AOTFWZDFIIRPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-pentanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为间断海恩斯/阿马多里重排中的 α-羟基羰基等价物：取代的 C2- 和 C3- 酰吲哚的区域选择性合成

  摘要：

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/d4nj00771a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯戊酮 在 sodium bromide 作用下， 以74%的产率得到1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Electrocchemicai oxidatiob of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides

  摘要：

  Electrochemical oxidation of methyl ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides affords methyl carboxylates. Benzyl alkyl ketones are transformed under similar conditions into methyl 3-phenylalkanoates, while ketones lacking alpha-benzyl or alpha-methyl group are oxidized into alpha-hydroxyketals.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87078-2

文献信息

• Indirect Electrochemical Oxidation of Aryl Alkyl Ketones Mediated by NaI–NaOH System: Facile and Effective Way to α-Hydroxyketals
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Alexander S. Dorofeev、Anatolii N. Vereshchagin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00951-0

  日期：2000.12

  Indirect electrochemical. oxidation of aryl alkyl ketones in methanol in an undivided cell in the presence of sodium iodide-sodium hydroxide leads to the corresponding alpha -hydroxyketals in 75-85% substance yield (70-75% current yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.