(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid | 889766-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-(Hexynyl)phenylboronic acid；(2-hex-1-ynylphenyl)boronic acid
• CAS: 889766-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₂
• 分子量: 202.061
• InChiKey: XXVHNQFWAHAHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid 在 [Ph₃PAuNTf₂]2*PhMe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-butyl-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛醇反应的替代方法：金催化从炔烃形成硼烯醇化物

  摘要：

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja102129c
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下炔烃的无金属氨基碘化用于构建含氮八元环系统

  摘要：

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100019

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Asymmetric synthesis of heteroaryl atropisomers via a gold-catalyzed cycloisomerization–amination cascade reaction
  作者：Rui Guo、Kang-Nan Li、Bin Liu、Hua-Jie Zhu、Yu-Meng Fan、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c4cc01397b

  日期：——

  The chiral gold(i) complex enables enantioselective cycloisomerization-amination of 2-(alkynyl)phenyl boronic acids and diazenes in high yields. A wide scope of substrates bearing various functional groups was tolerated to generate structurally different hydrazide derivatives as a new type of atropisomer.

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。
• Synthesis of substituted benzooxaborinin-1-ols via palladium-catalysed cyclisation of alkenyl- and alkynyl-boronic acids
  作者：Laure Benhamou、Daniel W. Walker、Dejan-Krešimir Bučar、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6ob01419d

  日期：——

  Two new palladium-catalysed reactions have been developed for the synthesis of stable 4-substituted benzooxaborinin-1-ols. A palladium-catalysed cyclisation of ortho-alkenylbenzene boronic acids can be used to access 4-chlorobenzooxaborinin-1-ols via a Wacker-type oxidation and chlorination. Alternatively, ortho-alkynylbenzene boronic acids undergo a palladium-catalysed oxyallylation reaction to provide

  已经开发出两个新的钯催化的反应，用于合成稳定的4-取代的苯并氧杂卟啉-1-醇。钯催化的邻链烯基苯硼酸的环化反应可用于通过Wacker型氧化和氯化反应获得4-氯苯并氧杂硼酸-1-醇。可替换地，邻位-alkynylbenzene硼酸经历钯催化的反应oxyallylation以提供4- allylbenzooxaborinin -1-醇。
• Efficient access to alkynylated quinalizinones via the gold(<scp>i</scp>)-catalyzed aminoalkynylation of alkynes
  作者：Popat S. Shinde、Aslam C. Shaikh、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc03414d

  日期：——

  Gold-catalyzed aminoalkynylation of alkynes for the synthesis of quinalizinones has been reported. For instance, the reaction of pyridinoalkynes with 1-[(triisopropylsilyl)-ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) in the presence of catalytic amount of AuCl at...

  已经报道了金的炔烃的氨基炔基化反应用于喹啉酮的合成。例如，在催化量的AuCl存在下，吡啶炔与1-[（（三异丙基甲硅烷基）-乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3（1H）-1（TIPS-EBX）的反应在...
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。