N⁴-isobutyryl-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxymethyl-5-(2-hydroxyethyl)-3-[(m-trifluoromethyl)benzoyloxy]tetrahydrofuran-2-yl}cytosine | 1026428-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-isobutyryl-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxymethyl-5-(2-hydroxyethyl)-3-[(m-trifluoromethyl)benzoyloxy]tetrahydrofuran-2-yl}cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxymethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-2-[4-(2-methylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1026428-21-6
• 化学式: C₃₀H₃₀F₃N₃O₈
• 分子量: 617.579
• InChiKey: TUYHKWVWYGBZGZ-HLMLHLEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-isobutyryl-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxymethyl-5-(2-hydroxyethyl)-3-[(m-trifluoromethyl)benzoyloxy]tetrahydrofuran-2-yl}cytosine 以50%的产率得到3-Trifluoromethyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxymethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-isobutyrylcytosine 、 (1R,5R,6R,7R)-6-<(benzoyloxy)methyl>-7-<<3-(trifluoromethyl)benzoyl>oxy>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N⁴-isobutyryl-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxymethyl-5-(2-hydroxyethyl)-3-[(m-trifluoromethyl)benzoyloxy]tetrahydrofuran-2-yl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910