2-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)acetamide | 4898-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-N'-phenylacetyl-urea；N-Phenyl-N'-phenylacetyl-harnstoff；N-Phenyl-N'-phenacetyl-harnstoff；1-Phenyl-3-(phenylacetyl)-harnstoff；N-Phenyl-N'-(phenylacetyl)urea
• CAS: 4898-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: JDUVIJVCLVTMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  163 °C
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)acetamide 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以31.57%的产率得到2,4-喹啉二醇
  参考文献：
  名称：

  使用分子对接研究鉴定 Linomide 衍生物作为潜在的抗癌治疗药物

  摘要：

  合成了 12 种与 Linomide 结构相似的类似物，Linomide 是一种真正的抗癌剂，其中取代的二苯胺环化产生 4-羟基喹啉-2(1H)-one，其经曼尼希反应产生 4-羟基-3-(取代的-1) -ylmethyl) quinolin-2(1H)-one 类似物。使用IR、1 H核磁共振和13 C NMR光谱分析进行表征。随后，体外抗癌研究表明，化合物 4b 显示出最大的细胞毒性，对 A549 和 K562 细胞系的 IC 50值分别为 1.539 μM/ml 和 1.732 μM/ml。然而，这与标准紫杉醇相比较低（两种细胞系的 IC 50值为 0.3 μM/ml）。令人惊讶的是，在 EGFRK 活性位点的对接研究显示，化合物 4b 的 MolDock 评分为 -110.2253，与标准 4-苯胺基喹唑啉高度可比（MolDock 评分为 -112.04）。因此，我们的计算和生物学

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.892914
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-phenylacetyl-thiourea 在 乙醇 、 silver nitrate 作用下， 生成 2-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ten Ways to Reduce Detention Population

  摘要：

  ABSTRACT“Juvenile detention is regularly overlooked, maligned, and misunderstood. Its embattled condition is best described as severely abused and neglected. It is underfunded, understaffed, crowded and largely ignored.”1“Detention caseloads increased 38 percent between 1987 and 1996. The increase in the number of delinquency cases handled by the courts has driven the growth in the number of juveniles in the detention system. In 1987, 1.2 million delinquency cases were disposed of in juvenile courts. By 1996, this number had risen 49 percent, to almost 1.8 million. This increase in the volume of juveniles in the justice system resulted in a 38 percent increase in the number of delinquency cases that involved the use of detention. The number of juvenile delinquency cases detained in 1996 was 89,000 more than in 1987. This has resulted in increased demand for juvenile detention bed space across the country.”2“Changes in statutes allowing more detainable offenses have significantly increased the number of youths admitted to regional detention centers.”3“Although minority youth constituted about 32 percent of the youth population in the country in 1995, they represented 68 percent of the juvenile population in secure detention…4

  DOI：

  10.1111/j.1755-6988.2001.tb00036.x

文献信息

• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• The Reactions of Complexes of Thioboronite with Compounds Containing Carbon-Nitrogen Multiple Bond
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shoji Yamamoto、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.44.2807

  日期：1971.10

  n-Butyl di-n-butylthioboronite reacts with isocyanates to give 1:2 adducts, and with isothiocyanate or carbodiimide to give a 1:1 adduct. It was found that thioboronite forms a 1:1 co-ordinated complex with benzyl cyanide, and that the complex reacts with isocyanates to give the corresponding acetamidine derivatives in good yields.

  正丁基二正丁基硫代硼酸盐与异氰酸酯反应生成 1:2 的加合物，与异硫氰酸酯或碳二亚胺反应生成 1:1 的加合物。发现硫代硼酸盐与苄基氰化物形成 1:1 配位络合物，并且该络合物与异氰酸酯反应以良好的产率得到相应的乙脒衍生物。
• Wheeler; Sanders, Journal of the American Chemical Society, 1900, vol. 22, p. 377
  作者：Wheeler、Sanders

  DOI：——

  日期：——
• Basterfield; Greig, Canadian Journal of Research, 1933, vol. 8, p. 453
  作者：Basterfield、Greig

  DOI：——

  日期：——