3,8-dimethoxybenzo[c]cinnoline | 23933-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-dimethoxybenzo[c]cinnoline
• CAS: 23933-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: KZXFINMVJKUAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethoxybenzo[c]cinnoline 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3,8-Dihydroxy-benzo-cinnolin
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮苯并[c]肉啉的合成及电子光谱和光谱电化学行为研究

  摘要：

  通过3,8-二羟基苯并[ c ]肉啉与重氮化芳胺的偶联反应制备了一系列双偶氮苯并[ c ]肉啉染料。这些染料的结构使用 UV-Vis、FTIR、1 H NMR、LC-MS/MS 和 LC-MS/TOF 光谱技术确认。染料12 的13 C NMR、13 C-DEPT、1 H– 1 H COSY、1 H– 13 C HMQC 和1 H– 13 C HMBC 光谱在这项研究中得到了证明。此外，还研究了苯环上的取代基、溶剂和酸碱对染料紫外-可见光谱的影响。此外，四个disazobenzo的伏安和光谱电化学行为[ Ç ]噌啉（2，8，11和13的乙腈溶液）（ACN）溶液也进行了评价。观察到双偶氮苯并[ c ]肉啉衍生物在乙腈-四丁基高氯酸铵（ACN-TBAP）溶液中表现出可逆的伏安行为。方波电位阶跃法与光谱结合用于探测染料的切换时间和光学对比度。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120175
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,8-dimethoxybenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  THE CONSTITUTION OF THE DIHYDROXY-DERIVATIVE OF DIPHENYLENE OXIDE OBTAINED FROM RESORCINOL

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.10.425

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• Investigations of a Novel Process to the Framework of Benzo[<i>c</i>]cinnoline
  作者：Hans-René Bjørsvik、Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori

  DOI：10.1021/jo049102o

  日期：2004.10.1

  radical mechanism through the nitroso radical anion. The novel process affords either benzo[c]cinnoline or benzo[c]cinnoline N-oxide, both in high yields, 93% and 91%, respectively. To obtain benzo[c]cinnoline, the reaction is conducted with an alcohol as solvent and an alkoxide as the base, while for benzo[c]cinnoline N-oxide, water is used as solvent with sodium hydroxide as the base. To establish the latter

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c
• Metathesis cleavage of an NN bond in benzo[<i>c</i>]cinnolines and azobenzenes by triply-bonded ditungsten complexes
  作者：Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c7cc08570b

  日期：——

  reacting a W–W triply-bonded W(III)2 complex, (tBuO)3WW(OtBu)3 (1), with benzo[c]cinnoline derivatives to form biphenyl-linked dinuclear (imido)tungsten complexes 2–4. When azobenzene was used as the substrate, a trans to cis isomerization induced by blue-LED light was essential prior to the metathesis cleavage of the NN bond by the WW bond of (Me2N)2(TfO)WW(OTf)(NMe2)2 (6), affording the corresponding

  通过使W-W三键结合的W（III）2络合物（t BuO）3 W W（O t Bu）3（1）与苯并苯反应，观察到W W键和N N键的复分解反应。[ c ] cinnoline衍生物形成联苯连接的双核（亚氨基）钨配合物2-4。当使用偶氮苯作为底物时，在（Me 2 N）2（TfO）W的W W键对N N键进行复分解裂之前，由蓝光LED引发的反式至顺式异构化是必不可少的。W（OTf）（NMe 2）2（6），提供相应的亚氨基桥联双核钨配合物7-9。
• Fischer, Hans; Neugebauer, Franz A.; Chandra, Harish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 727 - 730
  作者：Fischer, Hans、Neugebauer, Franz A.、Chandra, Harish、Symons, Martyn C. R.

  DOI：——

  日期：——
• 1,8-Dimethyl and 2,7-Dimethoxybiphenylene
  作者：Warren C. Lothrop

  DOI：10.1021/ja01259a064

  日期：1942.7