(Z)-1-(3-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide | 54420-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(3-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• 英文别名: N-Methyl-m-brom-phenylaldonitron；α-(m-Bromphenyl)-N-methyl-nitron；1-(3-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 54420-42-7
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: IDVIRZLUYGWNOI-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 、 (Z)-1-(3-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 9-phenanthrenyl 、 六氟异丙醇 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配合物有机催化作用使硝基与2-吲哚基甲醇对区域和对映体选择性（3 + 3）环加成

  摘要：

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202011267
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(Z)-1-(3-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  配合物有机催化作用使硝基与2-吲哚基甲醇对区域和对映体选择性（3 + 3）环加成

  摘要：

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202011267

文献信息

• Synthesis and structure–antibacterial activity relationship investigation of isomeric 2,3,5-substituted perhydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-diones
  作者：Hikmet Agirbas、Selahaddin Guner、Fatma Budak、Sema Keceli、Fatma Kandemirli、Nathaly Shvets、Vasyl Kovalishyn、Anatholy Dimoglo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.029

  日期：2007.3

  es with N-substituted maleimides. The compounds were screened for their antibacterial activities and most of them exhibited activity against Enterococcus faecalis (ATCC 29212) and Staphylococcus aureus (ATCC 25923). cis-3a and cis-3d were found fairly effective against E. faecalis (ATCC 29212) and S. aureus (ATCC 25923) with MIC values of 25 and 50microg/ml. With the changes of cis isomers of the compounds

  2,3,5-取代的全氢吡咯并[3,4-d]异恶唑-4,6-二酮（44种化合物）的合成已通过N-甲基-C-芳基亚硝基与N-取代的马来酰亚胺的环加成反应完成。筛选了化合物的抗菌活性，并且大多数化合物表现出对粪肠球菌（ATCC 29212）和金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的活性。发现cis-3a和cis-3d对屎肠球菌（ATCC 29212）和金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）相当有效，MIC值为25和50microg / ml。随着化合物顺式异构体的转变，其抗菌活性也随之改变。首先，已经根据电子拓扑方法（ETM）的规则计算了药效学片段。下一个，活性化合物和药效基团都已被投影到Kohonen自组织图（SOM）的节点上，以获取药效基团片段的权重作为数值描述符，此后用于关联神经网络（ASNN）训练。作为训练ASNN的结果，开发了用于活动预测的模型。
• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。