4-chloro-N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-amine | 208921-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-amine
• CAS: 208921-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₅
• 分子量: 295.731
• InChiKey: KUGJKRWNHFFECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 密度：
  1.486±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol 、 4-chloro-N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到4-(5-((1-(phenylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法合成[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104293

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Quinoxalines
  作者：A. M. Soliman、A. A. Amer

  DOI：10.1080/00397911.2010.537802

  日期：2012.5.15

  reacted with active methylene compounds, potassium thiocyanate, carbon disulfide, phenylisothiocyanate, acetic acid, ethyl chloroformate, triethyl orthoformate, and Lawessen's reagent (LR) to give a new class of fused quinoxalines 4–16, respectively. Also, 2,3-dihydrazinoquinoxaline 3 was prepared and reacted with carbon disulfide, phenyl isothiocyanate, and triethyl orthoformate to give the corresponding

  摘要 制备了 2-肼基-3-氯喹喔啉 2，并与活性亚甲基化合物、硫氰酸钾、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、乙酸、氯甲酸乙酯、原甲酸三乙酯和劳森试剂 (LR) 反应，得到一类新的稠合喹喔啉 4 –16，分别。此外，还制备了 2,3-二肼基喹喔啉 3 并与二硫化碳、异硫氰酸苯酯和原甲酸三乙酯反应，得到相应的二 [1,2,4] 三唑并-[4,3-a:3',4'-c ]-喹喔啉分别为 17–19。3 与 LR 反应得到相应的二 [1,2,4,3] 三唑磷并 [4,5-a:5',4'-c]quinoxaline-1,6-dithione (20)。发现所有合成的化合物都表现出抗微生物活性并且化合物20具有广谱的活性。图形概要
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole derivatives as potent antiproliferative agents via a hybrid pharmacophore approach
  作者：Daiki Kaneko、Masayuki Ninomiya、Rina Yoshikawa、Yukari Ono、Amol D. Sonawane、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104293

  日期：2020.11

  been shown higher in vitro potency than imiquimod. Besides, triazole, oxadiazole, and thiadiazole rings are privileged building blocks in drug design. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-thiadiazole derivatives were therefore synthesized by incorporation of these rings into the structure of EAPB0203 and assessed their antiproliferative

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。