α-L-fucopyranosyl fluoride | 129864-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-L-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-Fluoro-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-fluoro-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 129864-98-8
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: NEMRTLVVBHEBLV-SXUWKVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 α-L-fucopyranosyl fluoride 在 Lactobacillus casei α1,6-fucosidase E274A mutant fusion protein with C-terminal Vibrio cholera MARTX toxin cysteine protease domain, His-tagged 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Designerα1,6-岩藻糖苷酶突变体可实现完整N-糖肽和N-糖蛋白的直接核心岩藻糖基化

  摘要：

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07906
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-fucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 α-L-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Designer α1,6-Fucosidase Mutants Enable Direct Core Fucosylation of Intact N-Glycopeptides and N-Glycoproteins
  作者：Chao Li、Shilei Zhu、Christopher Ma、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b07906

  日期：2017.10.25

  and generation of potential α1,6-fucosynthase and fucoligase for direct core fucosylation of intact N-glycoproteins. We found that mutation at the nucleophilic residue (D200) did not provide a typical glycosynthase from this bacterial enzyme, but several mutants with mutation at the general acid/base residue E274 of the Lactobacillus casei α1,6-fucosidase, including E274A, E274S, and E274G, acted as

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl
• Purification of α-l-fucosidase by C-glycosylic affinity chromatography, and the enzymic synthesis of α-l-fucosyl disaccharides
  作者：Stefan C.T. Svensson、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84205-9

  日期：1990.4

  An alpha-L-fucosidase from porcine liver was purified using the new C-glycosylic affinity adsorbent, Sepharose-epsilon-aminocaproyl-3-(alpha-L-fucopyranosyl)propylamine. The C-fucosylic linkage was synthesized by a radical reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide with acrylonitrile. In transglycosylation reactions with p-nitrophenyl alpha-L-fucopyranoside or alpha-L-fucopyranosyl

  使用新的C-糖基亲和吸附剂Sepharose-epsilon-aminocaproyl-3-（alpha-L-fucopyranosyl）丙胺纯化来自猪肝的α-L-岩藻糖苷酶。通过2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-岩藻糖基溴化物与丙烯腈的自由基反应合成C-岩藻糖基键。在以对硝基苯基α-L-呋喃果糖苷或α-L-呋喃果糖氟为供体和甲基β-D-吡喃半乳糖苷为受体的转糖基化反应中，该酶介导了（1 ---- 2）-和（1- --- 6）连接的α-L-岩藻糖基衍生物（分别为6.5％和10.0％）。
• Comparative studies on the substrate specificity and defucosylation activity of three α-l-fucosidases using synthetic fucosylated glycopeptides and glycoproteins as substrates
  作者：Sunaina Kiran Prabhu、Chao Li、Guanghui Zong、Roushu Zhang、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116243

  日期：2021.7

  capable of removing core fucose from intact glycoproteins. This paper describes a comparative study of the substrate specificity and relative activity of the human α-l-fucosidase (FucA1) and two bacterial α-l-fucosidases, the AlfC from Lactobacillus casei and the BfFuc from Bacteroides fragilis. This study was enabled by the synthesis of an array of structurally well-defined core-fucosylated substrates

  核心岩藻糖基化是 α-1,6-岩藻糖部分与哺乳动物系统中N-聚糖中最内层的N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 的连接。它在调节糖蛋白（包括治疗性抗体）的结构和生物学功能方面发挥着关键作用。然而，似乎很少有 α -1-岩藻糖苷酶能够从完整的糖蛋白中去除核心岩藻糖。本文描述了人类 α -l-岩藻糖苷酶 (FucA1) 和两种细菌 α -l-岩藻糖苷酶（来自干酪乳杆菌的 AlfC 和来自脆弱拟杆菌的 BfFuc）的底物特异性和相对活性的比较研究。. 这项研究是通过合成一系列结构明确的核心岩藻糖基化底物来实现的，包括核心岩藻糖基化N-糖肽和一些抗体糖型。发现 AlfC 和 BfFuc 不能从完整的全长N-糖肽或N-糖蛋白中去除核心岩藻糖，但只能水解截短的 Fucα1,6GlcNAc-肽底物。相比之下，人 α -1-岩藻糖苷酶 (FucA1) 对截短的 Fucα1,6GlcNAc 底物显示出低活性
• Verfahren zur Herstellung von Glycosiden mit Glycosidasen aus Ciliaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725144A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden durch enzymatische Glycosylierung mittels α- und β-Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten und im besonderen aus Hymenostomatida. Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten eignen sich sehr gut zur enzymatischen Synthese von Alkylglycosiden, Glycopeptiden, Di- bzw. Oligosacchariden. Bevorzugte Glycosyldoren sind Nitrophenylglycoside, Glycosylfluoride oder Disaccharide, bevorzugte Akzeptoren sind kurzkettige Alkohole, Polyhydroxyverbindungen, insbesondere Monosaccharide, oder geschützte Hydroxyaminosäuren oder entsprechende Peptide.

  本发明涉及一种利用来自全毛纤毛虫，特别是来自半毛纤毛虫的α-和β-糖苷酶，通过酶促糖基化生产糖苷的工艺。 来自全毛纤毛虫的糖苷酶非常适合用于烷基糖苷、糖肽、二糖或寡糖的酶法合成。首选的糖基供体是硝基苯糖苷、糖基氟化物或双糖，首选的受体是短链醇、多羟基化合物（尤其是单糖）或受保护的羟基氨基酸或相应的肽。