5'-nitro-2,2'-bithiophene-5-carbonitrile | 351327-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-nitro-2,2'-bithiophene-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-(5-Nitrothiophen-2-yl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 351327-50-9
• 化学式: C₉H₄N₂O₂S₂
• 分子量: 236.275
• InChiKey: BREYSZVPKQHFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-nitro-2,2'-bithiophene-5-carbonitrile 、 thallium(I) hexafluorophosphate 、 [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane](η5-cyclopentadienyl)iron(II) iodide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到[Fe(η5-cyclopentadienyl(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)(5'-nitro-2,2'-bithiophene-5-carbonitrile)]PF6
  参考文献：
  名称：

  共轭长度与在非线性光学η电荷转移之间折衷5的合成，电化学研究和第一超极化：-monocyclopentadienyliron（II）配合物与取代的低聚噻吩腈配位体

  摘要：

  一个系统的一系列的η 5通式-monocyclopentadienyliron（II）配合物与取代的低聚噻吩腈配体[FeCp（P_P）（NC {SC 4 ħ 2 } Ñ NO 2）] [PF 6 ]（P_P = DPPE，（ +）-diop；n  = 1-3）已合成并表征。通过循环伏安法研究了新化合物的电化学行为。已经通过在1.064和1.550μm的两个基本波长下的超瑞利散射（HRS）测量来确定具有dppe大分子配体的二次超极化率（β），以揭示双光子共振效应并估计静态β价值观。将所得到的总的结果被发现是比用于相关η更好5 -monocyclopentadienyliron（II）络合物与p -苄腈衍生物。虽然增加了谐振的β在1.064微米与在共轭配体增加的噻吩单元的数目被发现（高达910×10 -30  ESU），静态值β 0保持几乎不变，如图中的1.550微米测量。结合电化学和光谱数据

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.03.023
• 作为产物：
  描述：

  5-(噻吩-2-基)噻吩-2-甲腈 在 clay-supported cupric nitrate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5'-nitro-2,2'-bithiophene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  共轭长度与在非线性光学η电荷转移之间折衷5的合成，电化学研究和第一超极化：-monocyclopentadienyliron（II）配合物与取代的低聚噻吩腈配位体

  摘要：

  一个系统的一系列的η 5通式-monocyclopentadienyliron（II）配合物与取代的低聚噻吩腈配体[FeCp（P_P）（NC {SC 4 ħ 2 } Ñ NO 2）] [PF 6 ]（P_P = DPPE，（ +）-diop；n  = 1-3）已合成并表征。通过循环伏安法研究了新化合物的电化学行为。已经通过在1.064和1.550μm的两个基本波长下的超瑞利散射（HRS）测量来确定具有dppe大分子配体的二次超极化率（β），以揭示双光子共振效应并估计静态β价值观。将所得到的总的结果被发现是比用于相关η更好5 -monocyclopentadienyliron（II）络合物与p -苄腈衍生物。虽然增加了谐振的β在1.064微米与在共轭配体增加的噻吩单元的数目被发现（高达910×10 -30  ESU），静态值β 0保持几乎不变，如图中的1.550微米测量。结合电化学和光谱数据

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.03.023

文献信息

• Synthesis and electrochemical studies of η5-monocyclopentadienylruthenium(II) complexes with substituted thiophene nitrile ligands. Crystal structure of [Ru(η5-C5H5)(dppe)(NC{SC4H2}2NO2)][PF6]
  作者：M. Helena Garcia、Paulo J. Mendes、M. Paula Robalo、M. Teresa Duarte、Nelson Lopes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.025

  日期：2009.8

  enium(II) complexes with substituted thiophene nitrile ligands of general formula [Ru(η5-C5H5)(P_P)(NCSC4H2}nNO2)][PF6] (P_P = dppe, (+)-diop; n = 1–3) has been synthesized and characterized. Spectroscopic and electrochemical data were used in order to get an insight on the molecular nonlinear optical properties of these complexes when compared to those found for the reported thiophene iron(II) and

  一个系统的一系列的η 5 -monocyclopentadienylruthenium（II）配合物与取代的噻吩腈的通式配位体的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（P_P）（NC SC 4 ħ 2 } Ñ NO 2）] [PF 6 ]（P_P = dppe，（+）-diop；n  = 1-3）已合成并表征。与所报告的噻吩铁（II）和p的发现相比，使用光谱和电化学数据来了解这些配合物的分子非线性光学性质。-苄腈或1,2-二-（2-噻吩基）-乙烯衍生的铁（II）/钌（II）相关络合物。化合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）（NC SC 4 ħ 2 } 2 NO 2）] [PF 6 ]的特征还在于通过X射线衍射。还通过Kurtz粉末技术和在1064 nm处发射的Nd：YAG激光，对手性化合物的固态非线性光学性质进行了评估。
• Compromise between conjugation length and charge-transfer in nonlinear optical η5-monocyclopentadienyliron(II) complexes with substituted oligo-thiophene nitrile ligands: Synthesis, electrochemical studies and first hyperpolarizabilities
  作者：M. Helena Garcia、Paulo J. Mendes、M. Paula Robalo、A. Romão Dias、Jochen Campo、Wim Wenseleers、Etienne Goovaerts

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.023

  日期：2007.6

  series of η5-monocyclopentadienyliron(II) complexes with substituted oligo-thiophene nitrile ligands of general formula [FeCp(P_P)(NCSC4H2}nNO2)][PF6] (P_P = dppe, (+)-diop; n = 1–3) has been synthesized and characterized. The electrochemical behaviour of the new compounds was explored by cyclic voltammetry. Quadratic hyperpolarizabilities (β) of the complexes with dppe coligands have been determined

  一个系统的一系列的η 5通式-monocyclopentadienyliron（II）配合物与取代的低聚噻吩腈配体[FeCp（P_P）（NC SC 4 ħ 2 } Ñ NO 2）] [PF 6 ]（P_P = DPPE，（ +）-diop；n  = 1-3）已合成并表征。通过循环伏安法研究了新化合物的电化学行为。已经通过在1.064和1.550μm的两个基本波长下的超瑞利散射（HRS）测量来确定具有dppe大分子配体的二次超极化率（β），以揭示双光子共振效应并估计静态β价值观。将所得到的总的结果被发现是比用于相关η更好5 -monocyclopentadienyliron（II）络合物与p -苄腈衍生物。虽然增加了谐振的β在1.064微米与在共轭配体增加的噻吩单元的数目被发现（高达910×10 -30  ESU），静态值β 0保持几乎不变，如图中的1.550微米测量。结合电化学和光谱数据