6-ethyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 79689-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-ethyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 6-ethylisatoic anhydride；5-Ethyl isatoic anhydride；2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-ethyl-；6-ethyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 79689-44-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: AOLRYSKAEQDNAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-ethyl-1,2-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-ethyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093

文献信息

• 色胺酮类衍生物及其用途
  申请人：上海翔锦生物科技有限公司

  公开号：CN109956942A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一种具有下述通式(I)的化合物，式(I)中，分别为和本发明还公开了包含上述化合物的吲哚胺‑2,3‑双加氧酶和/或色氨酸‑2,3‑双加氧酶抑制剂及该化合物在制备治疗癌症的药物中的应用。本发明的化合物，能有效抑制细胞增殖，对多种疾病如癌症具有良好的治疗效果，对乳腺癌、宫颈癌、结肠癌、肺癌、胃癌、直肠癌、胰腺癌、脑癌、皮肤癌、口腔癌、前列腺癌、骨癌、肾癌、卵巢癌、膀胱癌、肝癌、输卵管肿瘤、卵巢瘤、腹膜肿瘤、IV期黑色素瘤、神经胶质瘤、神经胶母细胞瘤、肝细胞癌、乳突肾性瘤、头颈部肿瘤、白血病、淋巴瘤、骨髓瘤和非小细胞肺癌等均具有显著的治疗效果，应用前景非常广阔。
• Quinoline derivatives
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US20020173519A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I) 1 and tautomers thereof are effective for the treatment of mammals suffering from diseases resulting from autoimmunity and pathological inflammation.

  化合物式(I)1及其互变异构体对于治疗患有自身免疫和病理性炎症引起的疾病的哺乳动物是有效的。
• Sodium salt of
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04429126A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Quinazoline derivatives of the formulae: ##STR1## wherein A.sup.1 is ##STR2## A.sup.2 is ##STR3## R.sup.1 is hydrogen, carboxy or esterified carboxy, R.sub.a.sup.1 and R.sub.b.sup.1 are esterified carboxy, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl, halogen, nitro, amino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylpiperazinyl, acylamino or dialkylamino which may be substituted with hydroxy, R.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, dialkylamino or 2,2-dialkoxycarbonylvinylamino R.sub.a.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy or dialkylamino, R.sup.5 is alkyl or alkenyl, and R.sup.6 is carboxy or esterified carboxy.

  配方为：##STR1## 的喹唑啉衍生物，其中A.sup.1为##STR2## ，A.sup.2为##STR3## ，R.sup.1为氢，羧基或酯化羧基，R.sub.a.sup.1和R.sub.b.sup.1为酯化羧基，R.sup.2和R.sup.3为氢，烷基，卤素，硝基，氨基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，烷基哌嗪基，酰胺基或二烷基氨基，可被羟基取代，R.sup.4为氢，烷基，羟基，烷氧基，烯丙氧基，二烷氧羰基乙烯基氨基，R.sub.a.sup.4为氢，烷基，羟基，烷氧基，烯丙氧基或二烷基氨基，R.sup.5为烷基或烯基，R.sup.6为羧基或酯化羧基。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04543356A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  This invention is directed to new quinazoline derivatives of the following formula having use in the treatment of symptoms associated with allergic manifestations. ##STR1## wherein R.sub.a.sup.1 and R.sub.b.sup.1 are C.sub.2 -C.sub.7 alkoxycarbonyl or R.sub.a.sup.1 and R.sub.b.sup.1 is linked together to form a group of the formula: ##STR2## R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.6 alkylpiperazinyl, C.sub.1 -C.sub.18 alkanoylamino, di(C.sub.1 -C.sub.6)alkanoylamino, C.sub.3 -C.sub.9 alkoxalylamino, C.sub.4 -C.sub.8 cycloalkylcarbonylamino, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkanoylamino, benzamido, phenyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonylamino or di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino which may be substituted with hydroxy, A.sup.1 is a group of the formula: ##STR3## in which R.sup.4 is hydrogen C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyloxy, di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino or 2,2-di(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxycarbonylvinylamino, and R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下公式的新喹唑啉衍生物，其在治疗与过敏反应相关的症状中有用： 其中，R.sub.a.sup.1和R.sub.b.sup.1为C.sub.2-C.sub.7烷氧羰基或R.sub.a.sup.1和R.sub.b.sup.1连接在一起形成以下公式的基团： R.sup.2和R.sup.3为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤素、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫醚基、C.sub.1-C.sub.6烷基哌嗪基、C.sub.1-C.sub.18脂肪酰氨基、二(C.sub.1-C.sub.6)脂肪酰氨基、C.sub.3-C.sub.9烷氧羰酰基氨基、C.sub.4-C.sub.8环烷基羧酰氨基、C.sub.3-C.sub.7环烷基(C.sub.1-C.sub.6)烷基酰氨基、苯甲酰氨基、苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基酰氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰氨基或二(C.sub.1-C.sub.6)烷基氨基，可被羟基取代，A.sup.1为以下公式的基团： 其中，R.sup.4为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.2-C.sub.6烯基氧基、二(C.sub.1-C.sub.6)烷基氨基或2,2-二(C.sub.1-C.sub.6)烷氧羰基乙烯基氨基，R.sup.5为C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.2-C.sub.6烯基，或其药学上可接受的盐。
• Tricyclic quinazoline derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04377580A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  Quinazoline derivatives of the formulae: ##STR1## wherein A.sup.1 is ##STR2## A.sup.2 is ##STR3## R.sup.1 is hydrogen, carboxy or esterified carboxy, R.sub.a.sup.1 and R.sub.b.sup.1 are esterified carboxy, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl, halogen, nitro, amino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylpiperazinyl, acylamino or dialkylamino which may be substituted with hydroxy, R.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, dialkylamino or 2,2-dialkoxycarbonylvinylamino R.sub.a.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy or dialkylamino, R.sup.5 is alkyl or alkenyl, and R.sup.6 is carboxy or esterified carboxy.

  化合物的式子为：##STR1## 其中 A.sup.1 为 ##STR2## A.sup.2 为 ##STR3## R.sup.1 为氢、羧基或酯化羧基，R.sub.a.sup.1 和 R.sub.b.sup.1 为酯化羧基，R.sup.2 和 R.sup.3 为氢、烷基、卤素、硝基、氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基哌嗪基、酰基氨基或二烷基氨基，这些基团可被羟基取代，R.sup.4 为氢、烷基、羟基、烷氧基、烯丙氧基、二烷氧羰基乙烯氨基或二烷氧羰基乙烯氨基，R.sub.a.sup.4 为氢、烷基、羟基、烷氧基、烯丙氧基或二烷基氨基，R.sup.5 为烷基或烯基，R.sup.6 为羧基或酯化羧基。