N-pentanoylphenothiazine | 66721-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-pentanoylphenothiazine
• 英文别名: 10-Valerylphenothiazin；10-pentanoyl-10H-phenothiazine；1-(10H-Phenothiazin-10-YL)pentan-1-one；1-phenothiazin-10-ylpentan-1-one
• CAS: 66721-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: HLPVFJFZGLWJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentanoylphenothiazine 生成 10-pentanoyl-10H-5λ⁴-phenothiazin-5-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Stoss,P.; Satzinger,G., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1453 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68.9%的产率得到N-pentanoylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料，所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的结构式如式5所示，其中，R1选自硫基、砜基中的一种；R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基中的一种；所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料为吩噻嗪衍生物类纯有机室温磷光材料，可实现磷光寿命和磷光颜色的调控；本发明还提供了上述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的制备方法，所述制备方法原料廉价易得，合成步骤少、制备简单，反应条件温和，适用于大规模化生产。本发明进一步提供了上述长寿命高效率纯有机室温磷光材料在生物成像中的应用。

  公开号：

  CN113582945B

文献信息

• 一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN113582945B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明提供一种长寿命高效率纯有机室温磷光材料，所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的结构式如式5所示，其中，R1选自硫基、砜基中的一种；R选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基中的一种；所述长寿命高效率纯有机室温磷光材料为吩噻嗪衍生物类纯有机室温磷光材料，可实现磷光寿命和磷光颜色的调控；本发明还提供了上述长寿命高效率纯有机室温磷光材料的制备方法，所述制备方法原料廉价易得，合成步骤少、制备简单，反应条件温和，适用于大规模化生产。本发明进一步提供了上述长寿命高效率纯有机室温磷光材料在生物成像中的应用。
• STOSS P.; SATZINGER G., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1978, 111, NO 4, 1459-1463
  作者：STOSS P.、 SATZINGER G.

  DOI：——

  日期：——
• Stoss,P.; Satzinger,G., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1453 - 1463
  作者：Stoss,P.、Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships for inhibition of human cholinesterases by alkyl amide phenothiazine derivatives
  作者：Sultan Darvesh、Robert S. McDonald、Andrea Penwell、Sarah Conrad、Katherine V. Darvesh、Diane Mataija、Geraldine Gomez、Angela Caines、Ryan Walsh、Earl Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.059

  日期：2005.1

  Several lines of evidence indicate that inhibition of butyrylcholinesterase (BuChE) is important in the treatment of certain dementias. Further testing of this concept requires inhibitors that are both BuChE-selective and robust.N-alkyl derivatives (2, 3, 4) of phenothiazine (1) have previously been found to inhibit only BuChE in a mechanism involving pi-pi interaction between the phenothiazine tricyclic ring system and aromatic residues in the active site gorge. To explore features of phenothiazines that affect the selectivity and potency of BuChE inhibition, a series of N-carbonyl derivatives (5-25) was synthesized and examined for the ability to inhibit cholinesterases.Some of the synthesized derivatives also inhibited AChE through a different mechanism involving carbonyl interaction within the active site gorge. Binding of these derivatives takes place within the gorge, since this inhibition disappears when the molecular volume of the derivative exceeds the estimated active site gorge volume of this enzyme. In contrast, BuChE, with a much larger active site gorge, exhibited inhibition that increased directly with the molecular volumes of the derivatives. This study describes two distinct mechanisms for binding phenothiazine amide derivatives to BuChE and AChE. Molecular volume was found to be an important parameter for BuChE-specific inhibition. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.