N-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-furyl)propenaldimine | 90361-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-furyl)propenaldimine
• 英文别名: N-(3t-[2]furyl-allyliden)-p-anisidine；N-(3t-[2]Furyl-allyliden)-p-anisidin；(E)-3-(furan-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 90361-56-1；144629-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RUSYFTSAVZSQKG-AFEXEXEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-furyl)propenaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4RS,4aRS,7aSR)-6-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4a,5,6,7,7a,8-hexahydro-4H-furo[2,3-f]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-furyl)propenaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023

文献信息

• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• New and efficient routes to norstatine and its analogs with high enantiomeric purity by β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud、Mangzhu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89019-9

  日期：1992.9

  Norstatine and its analogs, i.e., 3-amino-2-hydroxyalkanoic acids, with high enantiomeric purity are obtained through effecient asymmetric synthesis of 3-silyloxy-β-lactams by chiral enolate - imine cyclocondensation, followed by hydrolysis.

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。
• Koenig, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1274,1282
  作者：Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Rudtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1953,1954
  作者：Rudtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Easy construction of furo[2,3-f]isoindole core by the IMDAV reaction between 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides
  作者：Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Eugenia V. Nikitina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Yuriy V. Homza、Mykola D. Obushak、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.023

  日期：2016.5

  The vinylogues of furfurylamines, easily available in two steps from furylacroleins (3-(furyl)allylamines), were studied in a tandem N-acylation/intramolecular [4+2] cycloaddition with maleic, pyrocinchonic, and citraconic anhydrides, as well as furylacryloyl and cinnamoyl chlorides. By using a domino reaction of 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides under mild conditions, various

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。