methyl 4-(3'-chlorobenzyloxy)-benzoate | 84403-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3'-chlorobenzyloxy)-benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(3-chlorophenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 84403-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD01568712
• 分子量: 276.719
• InChiKey: MWXJGMLEBMTAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3'-chlorobenzyloxy)-benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(3-氯苯氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 3-氯苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-(3'-chlorobenzyloxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  探索脂肪酸模拟物作为 NR4A 配体

  摘要：

  形成 NR4A 核受体家族的配体激活转录因子 Nur77、Nurr1 和 NOR-1 被认为是各种病理学的潜在靶标，包括神经退行性变和癌症。然而，作为靶点验证先决条件的药理学 NR4A 调节化学工具很少。最近的研究结果表明，NR4As 与脂肪酸代谢物和脂肪酸模拟 (FAM) 药物结合，为 NR4A 调节剂的开发开辟了新的机会。我们通过片段筛选、计算机分析和系统构效关系评估探索了 FAM NR4A 配体的化学空间。从包含 92 个片段的化学多样性文库中，我们鉴定了 11 个新的 FAM NR4A 激动剂和反向激动剂支架。最活跃的 FAM 片段的结构优化产生了具有亚微摩尔效力和结合亲和力的 NR4A 激动剂，证明了 FAM 作为 NR4A 调节工具和药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01467

文献信息

• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• Harrison, Darwin Anil; Rastogi, Nisheeth; Rahman, Masihur, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 411 - 418
  作者：Harrison, Darwin Anil、Rastogi, Nisheeth、Rahman, Masihur

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and SAR of benzyl phenyl ethers as inhibitors of bacterial phenylalanyl-tRNA synthetase
  作者：Justin I. Montgomery、Peter L. Toogood、Kim M. Hutchings、Jia Liu、Lakshmi Narasimhan、Timothy Braden、Michael R. Dermyer、Angela D. Kulynych、Yvonne D. Smith、Joseph S. Warmus、Clarke Taylor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.054

  日期：2009.2

  A series of benzyl phenyl ethers (BPEs) is described that displays potent inhibition of bacterial phenylalanyl-tRNA synthetase. The synthesis, SAR, and select ADMET data are provided. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rastogi, Nisheeth; Harrison, Darwin Anil; Tripathi, Diwakar, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 9, p. 991 - 995
  作者：Rastogi, Nisheeth、Harrison, Darwin Anil、Tripathi, Diwakar、Shukla, Sarveshwar

  DOI：——

  日期：——
• Tiwari; Rastogi, Nisheeth; Sethi, Rakesh, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 1, p. 85 - 88
  作者：Tiwari、Rastogi, Nisheeth、Sethi, Rakesh、Shukla, Sarveshwar

  DOI：——

  日期：——