methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside | 89177-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4-trimethoxy-5-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 89177-21-9；83075-52-9
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: GANWOQJOULLISY-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成 II。甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸的 2,3-、2,4-和 2,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚的合成

  摘要：

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580446
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.33h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708

文献信息

• Roy, Abhijit; Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 498 - 499
  作者：Roy, Abhijit、Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl derivatives of uronic acids II. Synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 2,4-di- and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methylα-D-galactopyranosid) uronate
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00580446

  日期：1982.5

  Unidirectional methods are proposed for the synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-galactopyranosid) uronate by the oxidation (CrO3-H2SO4-acetone) of the corresponding methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactopyranosides having unsubstituted 6-OH groups to the corresponding (methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactosid) uronic acids followed by esterification with CH2N2

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。
• Hydroxy Group Acidities of Partially Protected Glycopyranosides
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101708

  日期：2012.4

  A comprehensive acidity study of carbohydrate hydroxy groups has been carried out. Relative acidities (Ke) were determined spectrophotometrically for partially methylated methyl α-D-glycopyranosides. Apparently, the acidity is strongly affected by intramolecular hydrogen bonding as well as stereochemistry and solvation. By comparison with pKe and pKa values of aliphatic alcohols and polyols the first

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。