2-氯-5-乙胺基甲基吡啶 | 120739-77-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-乙胺基甲基吡啶
• 中文别名: 2-氯-5-乙基氨基甲基吡啶
• 英文名称: N-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-N-ethylamine
• 英文别名: N-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethanamine；N-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-ethylamine；N-ethyl-2-chloro-5-pyridinemethylamine；ethyl-(2-chloro-5-pyridylmethyl)amine；2-chloro-5-ethylaminomethylpyridine；2-chloropyridine-5-ethylmethylamine；N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]ethanamine
• CAS: 120739-77-7
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 170.642
• InChiKey: VLDUMLMCDDLHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254℃
• 密度：
  1.117
• 闪点：
  108℃
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
本品为液体，不溶于水，可溶于甲苯。

用途
2-氯-5-乙胺基甲基吡啶是杀虫剂烯啶虫胺的中间体。

生产方法
其制备方法有以下几种：

1. 以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料，在溶剂中与乙胺反应生成产品。
2. 用3-氰基-6-氯吡啶与乙胺水溶液在Rh/Al催化下的乙醇悬浮液中常压通氢。反应结束后过滤除去催化剂，经后处理得产品。
3. 将乙醛的甲苯溶液加入到5-氯甲基-2-氨吡啶甲苯溶液中，控制反应温度在21～22℃，搅拌反应2小时，再分批加入硼氢化钠，在相同温度下反应3小时。随后加入盐酸调pH值至7，蒸去溶剂后，将残渣加碱溶液调pH值至11.5，用甲苯萃取浓缩得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-乙胺基甲基吡啶 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 cis-2-amino-6-[N-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)-N-ethyl]amino-3-methoxycarbonyl-1-methyl-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含1,4-二氢吡啶的顺式乙炔嘧啶类似物：合成，杀虫活性和分子对接研究

  摘要：

  通过引入1,4-二氢吡啶，设计并制备了一系列新的顺式-尼尼培南类似物（2a - 2p），并通过X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物测定表明，大多数化合物在20 mg / L的剂量下均具有抗药蚜的杀虫活性，而类似物2a和2d的杀虫活性最佳，并且在4 mg / L时，它们均具有100％的死亡率。此外，还进行了分子对接研究以对配体-受体复合物进行建模，结果解释了体外观察到的结构-活性关系，这可能为将来设计新的杀虫剂提供一些有用的信息。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200165
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 乙胺 以42%的产率得到2-氯-5-乙胺基甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  固定为顺式构型的双芳香环新烟碱类似物的发现：合成，杀虫活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将新的取代芳环引入乙炔吡喃并形成一个四氢嘧啶环，设计并制备了一系列新颖的双芳香环新烟碱类似物（1a - 1l，2a - 2c），X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物分析表明，大多数类似物在100 mg / L时表现出良好的杀虫活性，化合物1d和2a甚至在10 mg / L时也具有很高的效力。通过分子对接研究对配体-受体复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，这可能为将来设计新的杀虫剂提供一些有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.050

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal evaluation and molecular docking studies of cis-nitenpyram analogues bearing diglycine esters
  作者：YanXia Chen、ChuanWen Sun、XiaXia Wen、WangGeng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-012-4748-x

  日期：2013.2

  mg/L. Among these analogues, 6b showed 100% mortality against Nilaparvata lugens (LC50 = 0.163 mg/L) and 90% against Aphis medicagini at 4 mg/L. SARs suggested that the insecticidal potency of our designed cis-nitenpyram analogues was dual-controlled by the size and species of the ester groups. The molecular docking simulations revealed that the structural uniqueness of these analogues may lead to a unique

  基于受体结构指导的新烟碱设计策略，设计并合成了一系列带有二甘氨酸酯的新型顺式-硝苯并吡喃类似物。初步的生物分析表明，与我们以前的工作相比，目标化合物的杀虫谱得到了扩展，而所有目标化合物在100 mg / L的浓度下均对Lupas lugens和Aphis medicagini表现出优异的杀虫活性。在这些类似物中，6b的抗褐飞虱死亡率为100％（LC 50 = 0.163 mg / L），抗药性的蚜虫为90％（4 mg / L）。特区建议，我们设计的顺式的杀虫效力-nitenpyram类似物受酯基团的大小和种类双重控制。分子对接模拟显示，与先前设计的化合物相比，这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式。肽键的引入在与昆虫nAChRs的氨基酸残基键合的乙炔吡喃类似物之间产生了更重要的氢键。对接结果解释了在体外观察到的SAR ，并阐明了这些顺式-硝苯并吡喃类似物的新型杀虫机理。
• Substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20070281949A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, W, and ring A are as defined herein; pharmaceutical compositions of substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I); and their use in the treatment of chronic neurodegenerative diseases, neurotraumatic diseases, depression and/or diabetes. More particularly, the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of Formula (I).

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。
• 1,2,4 -TRIAZOLO 1,5-c PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1544200A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The present invention provides [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof which have adenosine A2A receptor antagonism and are useful for treating and/or preventing a disease induced by hyperactivity of an adenosine A2A receptor, the derivatives being represented by formula (I): (wherein R1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom, halogen, lower alkyl, lower alkanoyl, aroyl, substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R3 represents lower alkyl, lower cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkanoyl, substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; and Q represents a hydrogen atom or 3,4-dimethoxybenzyl).

  本发明提供了[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有腺苷A2A受体拮抗作用，可用于治疗和/或预防由腺苷A2A受体活性过高引起的疾病，其衍生物由以下通式(I)表示：(其中R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；R2代表氢原子、卤素、低级烷基、低级烷酰基、芳酰基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；R3代表低级烷基、低级环烷基、取代或未取代的低级烷酰基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；Q代表氢原子或3,4-二甲氧基苄基)。
• Bridged heterocyclic neonicotinoid analogues: design, synthesis, and insecticidal activity
  作者：Nanyang Chen、Shanshan Xia、Minming Zou、Xusheng Shao

  DOI：10.1007/s11164-014-1631-8

  日期：2015.8

  They are widely used in the synthesis of bioactive molecules and are, thus, an important class of heterocycles in bioactive molecules discovery. In pursuit of neonicotinoids with bridged heterocycles, novel neonicotinoids with the oxa-aza[3.3.3]propellane structure were designed and synthesized. Evaluation of these compounds as insecticides showed that one had moderate activity against cowpea aphid ( Aphis

  摘要 桥接杂环是许多天然产物中非常重要的结构单元。它们广泛用于生物活性分子的合成，因此是生物活性分子发现中重要的一类杂环。为了追求具有桥连杂环的新烟碱类，设计并合成了具有氧杂氮杂[3.3.3]丙炔结构的新型新烟碱类。对这些化合物作为杀虫剂的评价表明，它们对cow豆蚜虫（ Aphis craccivora ）和褐飞虱（ Nilaparvata lugens ）具有中等活性 。 图形概要
• 含氮杂环化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105669660B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种结构新颖的含氮杂环类化合物及其用途。所述含氮杂环化合物为式Ⅰ所示化合物(详见说明书)，或其在农药学上可接受的盐。本发明提供的含氮杂环类化合物可作为杀虫剂应用。与现有杀虫剂相比，本发明提供的杀虫剂的化学稳定性更好，同时，对于抗性害虫具有更好的杀灭活性。