2-氯-5-二氟甲氧基吡啶 | 1206980-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-二氟甲氧基吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-(difluoromethoxy)pyridine
• CAS: 1206980-28-0
• 化学式: C₆H₄ClF₂NO
• mdl: MFCD13185849
• 分子量: 179.554
• InChiKey: GNBOJOIPODQJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-二氟甲氧基吡啶 、 tert-butyl 4-(6-hydroxyquinoline-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 生成 (6-{[5-(difluoromethoxy)pyridin-2-yl]oxy}quinolin-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  6-HETEROARYLOXY- OR 6-ARYLOXY-QUINOLINE-2-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中R1、R2和R3如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道，例如Nav1.7和/或Nav1.8，预防或缓解的疾病或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了公式（I）的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20150218102A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基吡啶 、 三氟甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到2-氯-5-二氟甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Use of fluoroform as a source of difluorocarbene in the synthesis of N -CF 2 H heterocycles and difluoromethoxypyridines

  摘要：

  Fluoroform is used as a source of difluorocarbene to convert various N-, O-, and C-nucleophiles to their difluoromethylated derivatives. Imidazole, benzimidazole, benztriazole, hydroxypyridines, and their derivatives underwent reaction at moderate temperatures and atmospheric pressure, using potassium hydroxide as base in a two-phase (water/acetonitrile) process to provide moderate to good yields of the respective products. Nitrophenols required addition of a co-solvent (methanol) to obtain good yields of products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.015

文献信息

• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• Oxadiazolopyridine Derivates for Use as Ghrelin O-Acyl Transferase (GOAT) Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180037594A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1、R2和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理学特性，特别是结合到生长激素释放激素酰基转移酶（GOAT）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014082918A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the group (Het)Ar is defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团(Het)Ar如权利要求1所定义，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140148462A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group (Het)Ar is defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar如权利要求1所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Tri- and difluoromethoxylated N-based heterocycles − Synthesis and insecticidal activity of novel F3CO- and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid
  作者：Gregory Landelle、Etienne Schmitt、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergiy Pazenok、Peter Jeschke、Oliver Gutbrod、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.006

  日期：2017.11

  The preparation of F3CO- and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid and the evaluation of their biological activity have been performed. For this purpose, a first synthetic approach allowed the preparation of a desired F3CO-containing key intermediate. To allow a facile access to the second F2HCO-containing key intermediate, the difluoromethylation of hydroxylated N-based heterocycles has

  吡虫啉和噻虫啉的F 3 CO-和F 2 HCO类似物的制备及其生物学活性的评价。为此目的，第一种合成方法允许制备所需的含F 3 CO的关键中间体。为了便于使用第二个含F 2 HCO的关键中间体，羟基化N的二氟甲基化使用二氟甲基三氟甲磺酸酯（一种液态非ODS试剂），在空气中，水性条件下，以非常短的反应时间，开发了基于杂环的杂环。相容性杂环的广泛多样性包括许多取代的羟基吡啶，而且还包括-吡唑，-吡嗪，-哒嗪和-喹啉。使用文献条件成功地实现了两种关键中间体与所需的4,5-二氢-N-硝基-1 H-咪唑-2-胺和[ N（Z）]- N -2-噻唑烷亚叉基-氰胺的偶联。这项工作使有价值的构建基块的制备成为可能，这可能导致发现新的生物活性实体。