3-chloro-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide | 52694-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide；3-chloro-N-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide；3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxanilide；3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid anilide；3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenylamide
• CAS: 52694-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD00425040
• 分子量: 287.769
• InChiKey: DIHCMBKHZVCJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: chloroform (67-66-3); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  383.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉，[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和[1]苯并噻吩[ 2,3- c ]四唑[1,5- a ]喹啉

  摘要：

  3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺10的光环化反应得到[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-6（5 H）-one 11，其被氯化为6-氯[1] ]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉12，然后脱氯得到[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉5。制备了一系列6-取代的烷氧基和硫代烷氧基[1]苯并噻吩并[2，3- c ]喹啉衍生物以及N-甲基季铵盐13 of 5。6-氯[1]-苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉将12转化为6-肼基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉23，经甲酸处理后生成[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3] -一个]喹啉6。用亚硝酸处理23得到[1]苯并噻吩并[2，3- c ]四唑并[1，5- a ]喹啉7。化合物6和7是新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240606
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  接受开放创新的疟疾药物发现邀请：苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺类抗疟药的合成，生物学评估和结构-活性关系的研究

  摘要：

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01685

文献信息

• Novel Derivatives of Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]quinolones:  Synthesis, Photochemical Synthesis, and Antitumor Evaluation
  作者：Jasna Dogan Koružnjak、Mira Grdiša、Neda Slade、Branimir Zamola、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm0210966

  日期：2003.10.1

  3-dimethylaminopropyl substituent on the quinolone nitrogen (3b, 3c-f, 3h) showed higher antitumor activity than compounds bearing the same substituent on the amidic nitrogen (7a and 7b). The compound 3h, which has a 3-dimethylaminopropyl substituent on the quinolone nitrogen and a methoxycarbonyl substituent at position 9, had marked antitumor activity. Because of strong cytotoxic effect of compound 4 on melanoma

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20020045749A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Hydroxyamidines and related compounds are provided which are suitable as antibacterial agents.

  提供了适用作抗菌剂的羟基胺和相关化合物。
• Synthesis of amides from acid chlorides and amines in the bio-based solvent Cyrene™
  作者：Thomas W. Bousfield、Katharine P. R. Pearce、Simbarashe B. Nyamini、Athanasios Angelis-Dimakis、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c9gc01180c

  日期：——

  the use of toxic solvents, such as dimethylformamide and dichloromethane. A simple aqueous work-up procedure for the removal of the high boiling solvent Cyrene™ resulted in up to a 55-fold increase in molar efficiency (Mol E.%) versus standard operating procedures. In order to rapidly compare the molar efficiency of this process against other methodologies an Excel based Mol. E% calculator was developed

  Cyrene™作为一种生物替代的偶极非质子溶剂：公开了一种在生物可利用的溶剂Cyrene™中从酰氯和伯胺合成酰胺的废物最小化和摩尔效率高的方案。该方案取消了对有毒溶剂的使用，例如二甲基甲酰胺和二氯甲烷。用于除去高沸点溶剂昔兰尼™的一个简单的水性后处理方法得到高达55倍的增加的摩尔效率（分子E.％）相对于标准作业程序。为了快速比较该方法与其他方法的摩尔效率，使用了基于Excel的Mol。开发了可以自动执行许多计算的E％计算器。对Cyrene™水合的研究发现，它在水的存在下很容易水合形成双酚2，并且该过程是放热的。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Antiinflammatory 1-Benzothiophene-2-carboxanilides
  作者：Jiří Svoboda、Michal Štádler、Antonín Jandera、Vladimíra Panajotová、Miroslav Kuchař

  DOI：10.1135/cccc20001082

  日期：——

  3-Substituted 1-benzothiophene-2-carboxanilides 2-5 and their corresponding sulfones 6-8 were synthesized. The antiinflammatory effect of compounds 2-8 was evaluated in tests of LTB₄ biosynthesis, carrageenin edema and ear inflammation. With the exception of 3-hydroxyamides 5a-5c, low inhibitory activities against COX and LT biosynthesis were observed.

  3-取代的1-苯并噻吩-2-羧酰苯胺类化合物2-5及其相应的磺酰化合物6-8被合成。在LTB4生物合成、卡拉胶水肿和耳部炎症测试中评估了化合物2-8的抗炎效果。除了3-羟基酰胺5a-5c之外，观察到对COX和LT生物合成的低抑制活性。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Li Leping

  公开号：US20060270651A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Hydroxyamidines and related compounds are provided which are suitable as antibacterial agents.

  提供了适用作为抗菌剂的羟基胺和相关化合物。