N-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetamide | 34282-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetamide
• 英文别名: N-(p-chlorophenyl)-2-mercaptoacetamide；ω-mercapto-p-chloroacetanilide；mercapto-acetic acid-(4-chloro-anilide)；Thiocyanatoessigsaeure-(4-chlor-anilid)；Mercapto-essigsaeure-(4-chlor-anilid)；N-(4-chlorophenyl)-2-mercapto-acetamide；Acetamide, N-(4-chlorophenyl)-2-mercapto-；N-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylacetamide
• CAS: 34282-25-2
• 化学式: C₈H₈ClNOS
• mdl: MFCD00046835
• 分子量: 201.677
• InChiKey: PRMJASBUKNCAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetamide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,1-Dichloro-2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl] thiohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of .alpha.,.alpha.-dichlorosulfenyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00975a014
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl) carbamothioate 在 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现对梭菌胶原具有高选择性的强效抑制剂

  摘要：

  从概念上讲，像细菌胶原酶这样的分泌毒力因子是抵抗微生物感染的诱人靶标。然而，先前开发针对这些金属蛋白酶的有效化合物的尝试未能实现针对人基质金属蛋白酶（MMP）的选择性。使用基于表面等离振子共振的筛查并辅以酶抑制试验，我们发现了一种基于N-芳基巯基乙酰胺的抑制剂支架，该支架显示出人类病原体梭状芽胞杆菌对胶原酶H（ColH）的亚微摩尔亲和力。此外，这些抑制剂还有效阻断了同源细菌胶原酶，溶组织梭状芽孢杆菌的ColG，破伤风梭菌的ColT和大肠杆菌的ColQ1。蜡状芽孢杆菌菌株Q1对人MMPs-1，-2，-3，-7，-8和-14的活性微不足道。与人类MMP相比，活性最高的化合物具有超过1000倍的选择性。这种选择性可以通过ColH与该化合物的晶体结构来合理化，从而揭示出与活性位点截然不同的非引发结合模式。本文介绍的非引发结合模式为开发选择性广谱细菌胶原酶抑制剂铺平了道路，该抑制剂在人类中具有潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06935

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DÉPENDANT DE MÉTALLOPROTÉASES À ZINC MATRICIELLES
  申请人：ABSOLUTE SCIENCE INC

  公开号：WO2009045761A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了用于治疗锌基质金属蛋白酶依赖性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下公式：
• Pharmacophore-fusing design of pyrimidine sulfonylacetanilides as potent non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Yali Sang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103595

  日期：2020.3

  Twenty-seven derivatives (40-66) were generated by pharmacophore fusing of sulfonylacetanilide-diarylpyrimidine (1) with rilpivirine or biphenyl-diarylpyrimidines. They displayed up to single-digit nanomolar activity against wild-type (WT) virus and various drug-resistant mutant strains in HIV-1-infected MT-4 cells, thereby targeting the reverse transcriptase (RT) enzyme. Compound 51 displayed exceptionally

  通过药效基团将磺酰基乙酰苯胺-二芳基嘧啶（1）与利比韦林或联苯-二芳基嘧啶融合，产生了二十七个衍生物（40-66）。他们在感染HIV-1的MT-4细胞中对野生型（WT）病毒和各种耐药突变株显示出高达个位数的纳摩尔活性，从而靶向逆转录酶（RT）酶。化合物51对WT病毒（EC50 = 6 nM）和几种突变株（L100I，EC50 = 8 nM，K103N，EC50 = 6 nM，Y181C，EC50 = 26 nM，Y188L，EC50 = 122 nM，E138K， EC50 = 26 nM）。还阐明了新获得的嘧啶磺酰基乙酰苯胺的结构活性关系。分子对接分析解释了该活性，并为后续研究提供了结构上的见识。
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Discovery of a Potent Inhibitor Class with High Selectivity toward Clostridial Collagenases
  作者：Esther Schönauer、Andreas M. Kany、Jörg Haupenthal、Kristina Hüsecken、Isabel J. Hoppe、Katrin Voos、Samir Yahiaoui、Brigitta Elsässer、Christian Ducho、Hans Brandstetter、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jacs.7b06935

  日期：2017.9.13

  from the human pathogen Clostridium histolyticum. Moreover, these inhibitors also efficiently blocked the homologous bacterial collagenases, ColG from C. histolyticum, ColT from C. tetani, and ColQ1 from the Bacillus cereus strain Q1, while showing negligible activity toward human MMPs-1, -2, -3, -7, -8, and -14. The most active compound displayed a more than 1000-fold selectivity over human MMPs. This

  从概念上讲，像细菌胶原酶这样的分泌毒力因子是抵抗微生物感染的诱人靶标。然而，先前开发针对这些金属蛋白酶的有效化合物的尝试未能实现针对人基质金属蛋白酶（MMP）的选择性。使用基于表面等离振子共振的筛查并辅以酶抑制试验，我们发现了一种基于N-芳基巯基乙酰胺的抑制剂支架，该支架显示出人类病原体梭状芽胞杆菌对胶原酶H（ColH）的亚微摩尔亲和力。此外，这些抑制剂还有效阻断了同源细菌胶原酶，溶组织梭状芽孢杆菌的ColG，破伤风梭菌的ColT和大肠杆菌的ColQ1。蜡状芽孢杆菌菌株Q1对人MMPs-1，-2，-3，-7，-8和-14的活性微不足道。与人类MMP相比，活性最高的化合物具有超过1000倍的选择性。这种选择性可以通过ColH与该化合物的晶体结构来合理化，从而揭示出与活性位点截然不同的非引发结合模式。本文介绍的非引发结合模式为开发选择性广谱细菌胶原酶抑制剂铺平了道路，该抑制剂在人类中具有潜在的治疗应用。